methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 91298-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 91298-38-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: PGJHXPDHJYQJOE-PQPUEWTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6-O-α-和-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的合成与表征。

  摘要：

  依次对甲基β-D-吡喃半乳糖苷进行三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化，得到结晶的甲基2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4）和甲基2,3,6-三-O-乙酰基-甲基β-D-吡喃半乳糖苷，后者是乙酰迁移引起的次要产物。在氰化汞和溴化汞的存在下，4与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖基溴在苯中的反应得到α-和β-D-（1-- --6）-连接的二糖（分别为7和9），产率很高，其结构由1H-和13C-nmr 1d证实。和2d。光谱学。7的O-脱乙酰化产生了迄今未知的结晶甲基6-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷。9的O-脱乙酰基化得到相应的β-D连接的二糖甲基糖苷，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85088-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85128-4