N-(20-hydroxy-eicosa-5(Z),14(Z)-dienoyl)-methanesulfonamide | 622842-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(20-hydroxy-eicosa-5(Z),14(Z)-dienoyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-methylsulfonyl-20-hydroxyeicosa-5(Z),14(Z)-dienamide；(5Z,14Z)-20-hydroxy-N-methylsulfonylicosa-5,14-dienamide
• CAS: 622842-14-2
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄S
• 分子量: 401.611
• InChiKey: DRSLFQNFZUKGGO-GAAGKNNASA-N

物化性质

• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(20-hydroxy-eicosa-5(Z),14(Z)-dienoyl)-methanesulfonamide 在 吡啶 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-(20-acetyloxyeicosa-5(Z),14(Z)-dienoyl)-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Yu, Ming; Alonso-Galicia, Magdalena; Sun, Cheng-Wen, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2802 - 2822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 nickel diacetate 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 N-(20-hydroxy-eicosa-5(Z),14(Z)-dienoyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Yu, Ming; Alonso-Galicia, Magdalena; Sun, Cheng-Wen, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2802 - 2822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 20-HETE antagonists and agonists
  申请人：——

  公开号：US20020049244A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  20-HETE agonists and antagonists are disclosed along with therapeutic applications. In a preferable form of the invention, the 20-HETE agonists are selected from the group consisting of 21-hydroxyheneicosa-5(Z), 8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acid, 20-hydroxyeicosa-5(Z),14(Z)-dienoic acid and 20-,21-dimethyl 20-HETE. Preferable 20-HETE antagonists include 5(S)-HETE, 15(S)-HETE, 19(S)-HETE, 19-hydroxynonadeca-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acid and 20-hydroxyeicosa 6(Z),15(Z)-dienoic acid.

  20-HETE激动剂和拮抗剂以及其治疗应用已被披露。在本发明的一种优选形式中，20-HETE激动剂被选自包括21-羟基油酸-5(Z), 8(Z),11(Z),14(Z)-四烯酸，20-羟基二十碳-5(Z),14(Z)-二烯酸和20-,21-二甲基20-HETE的组中。优选的20-HETE拮抗剂包括5(S)-HETE，15(S)-HETE，19(S)-HETE，19-羟基十九酸-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-四烯酸和20-羟基二十碳-6(Z),15(Z)-二烯酸。
• 20- Hete antagonists and agonists
  申请人：——

  公开号：US20020072534A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  20-HETE agonists and antagonists are disclosed along with therapeutic applications. In a preferable form of the invention, the 20-HETE agonists are selected from the group consisting of 21-hydroxyheneicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acid, 20-hydroxyeicosa-5(Z),4(Z)-dienoic acid and 20-,21-dimethyl 20-HETE. Preferable 20-HETE antagonists include 5(S)-HETE, 15(S)-HETE, 19(S)-HETE, 19-hydroxynonadeca-5(Z),8(Z),ll(Z),14(Z)-tetraenoic acid and 20-hydroxyeicosa 6(Z),15(Z)-dienoic acid.

  本发明揭示了20-HETE激动剂和拮抗剂及其治疗应用。在本发明的一种优选形式中，20-HETE激动剂选自以下组合：21-羟基十九碳五烯酸5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-四烯酸，20-羟基二十碳五烯酸5(Z),4(Z)-二烯酸和20-,21-二甲基20-HETE。优选的20-HETE拮抗剂包括5(S)-HETE，15(S)-HETE，19(S)-HETE，19-羟基十九碳五烯酸8(Z),11(Z),14(Z)-四烯酸和20-羟基二十碳6(Z),15(Z)-二烯酸。
• Methods of modulating angiogenesis and cancer cell proliferation
  申请人：Roman J. Richard

  公开号：US20050124618A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Methods for regulating angiogenesis by modulating the activity of 20-HETE are disclosed. Further disclosed are methods of inhibiting cancer and tumor cell growth by exposing the cancer and tumor cells to 20-HETE inhibitors.

  本研究公开了通过调节 20-HETE 活性来调节血管生成的方法。还公开了通过让癌症和肿瘤细胞接触 20-HETE 抑制剂来抑制癌症和肿瘤细胞生长的方法。
• Method for treating renal disease
  申请人：Roman J. Richard

  公开号：US20060063836A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  A method for preventing and treating a renal disorder in a human or non-human animal is disclosed. The method involves administering 20-HETE or a 20-HETE agonist to the human or non-human animal in an amount sufficient to prevent or treat the renal disorder.

  本发明公开了一种预防和治疗人类或非人类动物肾脏疾病的方法。该方法包括向人类或非人类动物施用 20-HETE 或 20-HETE 激动剂，施用量足以预防或治疗肾功能紊乱。
• 20-HETE ANTAGONISTS AND AGONISTS
  申请人：MCW Research Foundation, Inc.

  公开号：EP1056449B1

  公开（公告）日：2003-04-16