2-(4-sulphamoylphenylamino)-1,3,2-diazaphosphorinan-2-one | 1342304-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-sulphamoylphenylamino)-1,3,2-diazaphosphorinan-2-one
• 英文别名: 2-(4-Sulphamoylphenyl-amino)-1,3,2-diazaphosphorinan-2-one；4-[(2-oxo-1,3,2λ5-diazaphosphinan-2-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 1342304-10-2
• 化学式: C₉H₁₅N₄O₃PS
• 分子量: 290.283
• InChiKey: ZDJPNEZJRQNXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-4-phenylsulfonylphosphoramidic dichloride 、 1,3-丙二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-sulphamoylphenylamino)-1,3,2-diazaphosphorinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的二氮杂膦酮的合成，光谱和构型研究以及从头算

  摘要：

  合成并通过1 H，13 C和31 P NMR，IR光谱和元素分析对新的2-取代的重氮2氮杂正膦-2-氧化物（I-III，V-VIII）和重氮2氮杂正膦-2-氧化物（IV）进行表征。化合物II和V–VIII中手性二氨基的存在会引起各种非对映异构体，因此31 P { 1 H} NMR光谱分别显示三个和两个具有不同比率的峰。同样，化合物II和V–VIII的1 H和13 C { 1 H} NMR光谱揭示了相关构象异构体（非对映异构体）的三套和两套信号。有趣的是，31的P NMR光谱V在d 2 ○表示一个大高磁场位移（Δ δ为= 19.0Hz）31 P相对于在DMSO-d获得的值6（溶剂效应）。在β-环糊精存在下，V中的两个信号进一步分裂为三个信号。此外，二氮杂膦烷V的构象分析通过使用Gaussian 98程序在HF和B3LYP的理论水平上进行从头算的研究。结果表明，在V的四个建议的非对映异构体（C

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0047-9

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and configurational study, and ab initio calculations of new diazaphospholanes
  作者：Khodayar Gholivand、Fatemeh Ghaziani

  DOI：10.2478/s11696-011-0047-9

  日期：2011.1.1

  for 31P relative to the value obtained in DMSO-d6 (solvent effect). The two signals in V split further to three signals in the presence of β-cyclodextrin. Moreover, conformational analysis of diazaphospholane V was studied by ab initio calculations at the HF and B3LYP levels of theory using the Gaussian 98 program. Results indicated that among four suggested diastereomers (C1–C4) of V, C1 and C3 containing

  合成并通过1 H，13 C和31 P NMR，IR光谱和元素分析对新的2-取代的重氮2氮杂正膦-2-氧化物（I-III，V-VIII）和重氮2氮杂正膦-2-氧化物（IV）进行表征。化合物II和V–VIII中手性二氨基的存在会引起各种非对映异构体，因此31 P 1 H} NMR光谱分别显示三个和两个具有不同比率的峰。同样，化合物II和V–VIII的1 H和13 C 1 H} NMR光谱揭示了相关构象异构体（非对映异构体）的三套和两套信号。有趣的是，31的P NMR光谱V在d 2 ○表示一个大高磁场位移（Δ δ为= 19.0Hz）31 P相对于在DMSO-d获得的值6（溶剂效应）。在β-环糊精存在下，V中的两个信号进一步分裂为三个信号。此外，二氮杂膦烷V的构象分析通过使用Gaussian 98程序在HF和B3LYP的理论水平上进行从头算的研究。结果表明，在V的四个建议的非对映异构体（C
• Antitumor activities of some new 1,3,2-oxaza- and 1,3,2-diazaphosphorinanes against K562, MDA-MB-231, and HepG2 cells
  作者：Khodayar Gholivand、Fatemeh Ghaziani、Zahra Shariatinia、Nilufar Dorosti、Manouchehr Mirshahi、Sina Sarikhani

  DOI：10.1007/s00044-011-9737-7

  日期：2012.9

  New X-substituted 1,3,2-oxazaphosphorinanes, where X = NHC6H5 (1), NHC6H4S(O)(2)NH2-4 (2), NHC6H4OCH3-4 (3), NHC6H4NO2-4 (4), OC6H4CH3-4 (5), NHC(O)C6H4NO2-4 (6), plus one X-substituted 1,3,2-diazaphosphorinane, where X = NHC6H4S(O)(2)NH2-4 (7), were synthesized and characterized by NMR, IR spectroscopy, and elemental analysis. The antitumor activities of these compounds, cyclophosphamide (CP), sulfanilamide (SA), and two X-substituted 5,5-dimethyl-1,3,2-diazaphosphorinanes, where X = NHC6H5 (8) OC6H4CH3-4 (9), were evaluated by cell culture on K562, MDA-MB-231, and HepG2 cell lines using MTT cell proliferation assay. The IC50 values for CP and compounds 1-9 were in the range of 0.06 mu M (for inhibition of HepG2 cells by compound 3) to 3.17 mu M (for inhibition of HepG2 cells by compound 8). It was found that compounds 2 and 7 containing sulfonamide substituent and also SA itself are the best candidates for antitumor activity very close to CP.