sodium;[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] [(2R)-2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]oxy-3-hexadecoxypropyl] phosphate | 1218994-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium;[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] [(2R)-2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]oxy-3-hexadecoxypropyl] phosphate
• CAS: 1218994-82-1
• 化学式: C₄₂H₇₂O₉P*Na
• 分子量: 774.992
• InChiKey: NQLKTRGGGFQHED-JSZYGQPLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;[(2S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl] [(2R)-2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]oxy-3-hexadecoxypropyl] phosphate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到sodium;[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] [(2R)-2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]oxy-3-hexadecoxypropyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺活化介导的全（E）-视黄酸异构化 - ATRA 醚脂质缀合物的合成

  摘要：

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901128