(E)-tert-butyl 3-methyl-2-(3-(methylthio)propanoyloxy)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoate | 1097736-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-methyl-2-(3-(methylthio)propanoyloxy)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropanoyloxy)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 1097736-16-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅S
• 分子量: 392.516
• InChiKey: SSKNLBAMKAFDIP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 tert-butyl glyoxylate 、 (E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 [Rh(dppe)(nbd)]ClO4 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(E)-tert-butyl 3-methyl-2-(3-(methylthio)propanoyloxy)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed hydroacylation or reductive aldol reactions: a ligand dependent switch of reactivity

  摘要：

  通过简单地选择膦配体，就可以在羟基化反应或还原醛醇反应之间切换使用 Rh 催化的烯酮和 β-S 取代醛的结合途径；这种催化剂控制的切换可以获得新的酮羟基化产物；以及用于合成 N-、S- 和 O-杂环的有用的 1,4-二酮中间体。

  DOI：

  10.1039/b810935d

文献信息

• Rhodium-catalysed hydroacylation or reductive aldol reactions: a ligand dependent switch of reactivity
  作者：James D. Osborne、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b810935d

  日期：——

  The pathway for the combination of enones and β-S-substituted aldehydes using Rh-catalysis can be switched between a hydroacylation reaction or a reductive aldol reaction by simple choice of the phosphine ligand; this catalyst controlled switch allows access to new ketone hydroacylation products; useful 1,4-diketone intermediates for the synthesis of N-, S- and O-heterocycles.

  通过简单地选择膦配体，就可以在羟基化反应或还原醛醇反应之间切换使用 Rh 催化的烯酮和 β-S 取代醛的结合途径；这种催化剂控制的切换可以获得新的酮羟基化产物；以及用于合成 N-、S- 和 O-杂环的有用的 1,4-二酮中间体。