1,5-Diiod-3,7-dimethyltricyclo<3.3.0.0^3,7>octan | 169214-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,5-Diiod-3,7-dimethyltricyclo<3.3.0.0^3,7>octan
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1,5-diiodotricyclo[3.3.0.0^3,7]octane；1,5-Diiodo-3,7-dimethyltricyclo[3.3.0.03,7]octane
• CAS: 169214-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₄I₂
• 分子量: 388.03
• InChiKey: XSLXXYSRYUXDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diiod-3,7-dimethyltricyclo<3.3.0.0^3,7>octan 在 potassium Sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5,10,11-tetramethylheptacyclo<8.2.1.1^2,5.1^4,7.1^8,11.0^1,8.0^2,7>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  4,5,10,11-四甲基七环[8.2.1.1 2,5 .1 4,7 .1 8,11 .0 1,8 .0 2,7 ]十六烷的低温X射线衍射分析，MM2和1 H NMR研究其[2 + 2]环加成异构体二烯

  摘要：

  通过在室温下用Na byK合金对1进行脱碘和二烯4的[2 + 2]光环化，可以实现纯3的合成。热不稳定物3在-30°C下的X射线衍射分析表明，环丁烷环为高度矩形，具有较大的中心键和较短的侧键。同样，3和二烯4中的C4C5和C10C11键非常大。清晰的3到4的纯净DSC转换使我们能够获得此转换的ΔH和Ea值。ΔH与MM2计算非常吻合，而Ea与CDCl 3溶液中的动力学测量结果很好地比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01966-1
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Dimethyltricyclo<3.3.0.0^3,7>octan-1,5-dicarbonsaeure 在 碘苯二乙酸 作用下， 以65%的产率得到1,5-Diiod-3,7-dimethyltricyclo<3.3.0.0^3,7>octan
  参考文献：
  名称：

  Camps, Pelayo; Font-Bardia, Merce; Perez, Francesc, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 1011 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Reactions of Two New Functionalized Tricyclo[3.3.0.0^3,7]oct-1(5)-ene Derivatives
  作者：Pelayo Camps、M. Rosa Muñoz、Santiago Vázquez

  DOI：10.1021/jo0481046

  日期：2005.3.1

  The generation of the new functionalized and highly pyramidalized alkenes, 3,7-(2,2‘-biphenylene)tricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene (20) and 3,7-sulfonyldioxytricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene (39), and their trapping with 1,3-diphenylisobenzofuran and 11,12-dimethylene-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene are described. While both alkenes 20 and 39 failed to give the expected cyclobutane or diene dimers

  新型官能化和高度金字塔化的烯烃3,7-（2,2'-联苯）三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（20）和3,7-磺酰基二氧基三环[ 3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（39），及其被1,3-二苯基异苯并呋喃和11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的捕集方法进行了描述。虽然烯烃20和39均无法提供预期的环丁烷或二烯二聚体，但20与3,7-二甲基三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（1b）反应生成交联产品4,5-（2,2'）-联苯-10,11-二甲基五环[8.2.1.1 2,5 .1 4,7.1 8,11 ]十六烷-1,7-二烯（33）。化合物20的DFT计算[B3LYP / 6-31G（d）]给出了该锥体链烯烃的重要参数，例如锥体角（61.7°），应变能（72.9 kcal / MOl）和HOMO / LUMO间隙（ 3.79 eV）。