8-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-6-propan-2-yl-7-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]spiro[4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-3,1'-cyclobutane]-1-one | 221342-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-6-propan-2-yl-7-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]spiro[4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-3,1'-cyclobutane]-1-one
• CAS: 221342-43-4
• 化学式: C₃₀H₃₂F₄O₃
• 分子量: 516.576
• InChiKey: NYNHSIFBXGMOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-6-propan-2-yl-7-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]spiro[4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-3,1'-cyclobutane]-1-one 在 吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 氯化亚砜 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-fluorophenyl)-3-propan-2-ylspiro[7,8-dihydro-5H-naphthalene-6,1'-cyclobutane]-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Substitution in Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors (CETPInhibitors) – Biology, Chemistry, SAR, and Properties

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制提供了一种提高高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平的方法，即“好”胆固醇。这种方法预期的抗动脉粥样硬化效果独立于降低低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平的已证实益处，即“坏”胆固醇。从第一次筛选命中到第二代开发候选药物的药物化学项目被呈现出来。讨论了结构活性关系，合成和氟在优化过程中的作用，以及生物活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678082
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene 、 螺[3.5]壬-6-烯-8-酮 、 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-propen-3-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到8-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-6-propan-2-yl-7-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]spiro[4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-3,1'-cyclobutane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Substitution in Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors (CETPInhibitors) – Biology, Chemistry, SAR, and Properties

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制提供了一种提高高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平的方法，即“好”胆固醇。这种方法预期的抗动脉粥样硬化效果独立于降低低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平的已证实益处，即“坏”胆固醇。从第一次筛选命中到第二代开发候选药物的药物化学项目被呈现出来。讨论了结构活性关系，合成和氟在优化过程中的作用，以及生物活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678082