Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside | 150771-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside
• CAS: 150771-91-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 235.261
• InChiKey: KYVRRJZVALRRBA-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-α-D-lyxopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032

文献信息

• Conformational energetics of sugar thioureas and synthesis of glycosyl thioureido sugars
  作者：JoséM. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Víctor M. Díaz Pérez、JoséL. Jiménez Blanco、José Fuentes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00673-4

  日期：1996.9

  of the reaction of 6-deoxy-6-isothiocyanatoaldopyranoside derivatives with ammonia depend strongly on the nature of the hydroxyl protecting groups and solvent. In pyridine as solvent, the expected thioureas are obtained as the sole reaction products. A marked preference for the E configuration at the sugarNHC(S) bond is observed for silylated as compared to acetylated derivatives. Rotational barrier

  6-脱氧-6-异硫氰酸根合吡喃并吡喃糖苷衍生物与氨反应的速率和结果在很大程度上取决于羟基保护基和溶剂的性质。在吡啶作为溶剂中，获得预期的硫脲作为唯一的反应产物。与乙酰化衍生物相比，甲硅烷基化可观察到对糖NHC（S）键的E构型有明显的偏爱。旋转势垒计算，温度引起的NH位移和其他NMR数据表明E与E之间存在严格的关系鼠种群和分子内NH…O-5氢键的存在，该氢键适合伪γ形转角。分子间和分子内氢键之间的竞争而非空间因素之间的竞争可能解释了这些结果。缩醛和三甲基甲硅烷基醚衍生物已进一步用于制备完全未保护的衍生物。该程序已扩展到第一次合成（1→6）-连接的糖基磷酸糖类似物，该类似物结合了硫脲桥作为磷酸盐替代物。
• Multivalent ligands for the mannose-specific lectin on type 1 fimbriae of Escherichia coli : syntheses and testing of trivalent α-D-mannoside clusters
  作者：Sven Kötter、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/a801985a

  日期：——

  The syntheses of the triantennary cluster α-D-mannosides 16, 19, 23 and 24 and their capacities to inhibit mannose-dependent binding of E. coli HB 101 (pPKl4) are described. The cluster glycosides are formed by glycosylation of tris-(3-hydroxypropyl)nitromethane 13, and by linking of suitable mannoside derivatives via amide and thiourea bonds to tris-(2-carboxyethyl)nitromethane 17 and tris-(2-aminoethyl)amine 20. Functionalized mannosides are attached to the core molecules at the 6-position of the sugar ring to allow variation of the introduced aglycone moieties in order to compare their effects on the inhibitory potencies of the derived mannoside clusters. The 6-peptide-bridged cluster mannoside 19 displays the highest binding potency towards the type 1 fimbrial lectin of E. coli as tested by inhibition agglutination tests and ELISA.

  描述了三触角簇α-D-甘露糖苷16、19、23和24的合成及其抑制大肠杆菌HB 101 (pPK14)的甘露糖依赖性结合的能力。簇糖苷是通过三-(3-羟丙基)硝基甲烷 13 的糖基化，以及通过酰胺键和硫脲键将合适的甘露糖苷衍生物与三-(2-羧乙基)硝基甲烷 17 和三-(2-氨基乙基)胺 20 连接而形成的功能化甘露糖苷附着在糖环 6 位的核心分子上，以允许引入的糖苷配基部分发生变化，以便比较它们对衍生甘露糖苷簇的抑制效力的影响。通过抑制凝集试验和 ELISA 测试，6 肽桥簇甘露糖苷 19 对大肠杆菌 1 型菌毛凝集素显示出最高的结合效力。