carboxylic acid compound | 676236-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: carboxylic acid compound
• CAS: 676236-06-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: GCDABZNJUHDABH-HWLNYRIESA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxylic acid compound 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以18 mg的产率得到delta12-前列腺素 J2
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素 J 天然产物通过立体保持复分解的简洁合成

  摘要：

  Δ12-前列腺素 J 家族最近被发现并具有有效的抗癌活性。报告了四种 Δ12-前列腺素 J 天然产物（最长线性序列中的 7-8 步）的简明合成，通过会聚立体保留交叉复分解实现。通过立体保留实现了对烯烃几何形状的特殊控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12816
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}octan-1-ol 在 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 carboxylic acid compound
  参考文献：
  名称：

  Δ的总合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和相关的化合物

  摘要：

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.143

文献信息

• Highly efficient total synthesis of Δ12-PGJ2, 15-deoxy-Δ12,14-PGJ2, and their analogues
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.051

  日期：2006.4

  Palladium-catalyzed reaction of TBS ether of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate (>95% ee) with an anion derived from methyl malonate and a base such as t-BuOK and LDA proceeded highly efficiently and reproducibly. The product obtained in >90% isolated yield was transformed in five steps into the key cyclopentenone possessing the α-chain at the γ position. Aldol reaction of this enone with the ω-chain aldehyde afforded

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。
• JP2005/330191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——