tert-butyl trans-5,8-anhydro-6,7,9-tri-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-D-altro-non-2-enanate | 86213-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl trans-5,8-anhydro-6,7,9-tri-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-D-altro-non-2-enanate
• CAS: 86213-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₉
• 分子量: 400.426
• InChiKey: KXNJLVVWKRCUJN-FGPLMDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 二甲基硫 、 四氯化锡 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl trans-5,8-anhydro-6,7,9-tri-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-D-altro-non-2-enanate
  参考文献：
  名称：

  氯化锡催化1-己烯与1,2,3,5-四-O-酰基-β-d-呋喃呋喃糖酶的缩合反应的进一步研究

  摘要：

  摘要1-己烯与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（5b）或1,2,3,5-四-O-乙酰基-的反应在氯化锡存在下，β-d-呋喃核糖（5a）导致形成复杂的产物混合物。通过1 Hn.mr和质谱的组合，表明产物是7,10-脱水-1,2,3的8,9,11-三-O-酰基保护的衍生物的端基异构体和非对映异构体混合物，4,5,6-六脱氧-d-别（altro）-十一烷基-4-烯醇（1）和7,10-脱水5-氯-1,2,3,4,5,6-六脱氧-d -同素（altro）-十一碳糖醇（2）。1的α端基异构体是主要的端基异构体，而2的α和β端基异构体的存在量大致相等。发现当使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐代替氯化锡作为催化剂时，没有形成2。通过1的臭氧分解反应制得的酰基保护糖3,6-脱水-2-脱氧d-异位（α）-庚糖（3）与叔丁氧基羰基甲基三苯基膦烷反应生成叔丁基反式-5,8-脱水-6,7

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88135-x