(3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}octan-1-ol | 676236-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}octan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-1-ol
• CAS: 676236-08-1
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: COGQSWASXXUNOE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}octan-1-ol 在 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 carboxylic acid compound
  参考文献：
  名称：

  Δ的总合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和相关的化合物

  摘要：

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.143
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J3(Δ12-PGJ3)类似物及相关化合物的合成与生物学研究

  摘要：

  采用一系列专门开发的合成策略合成了一系列 Δ(12)-前列腺素 J3 (Δ(12)-PGJ3) 类似物和衍生物，使它们易于用于生物学研究。评估了合成的化合物对许多癌细胞系的细胞毒性，揭示了其中一些化合物对某些癌细胞系的纳摩尔效力。四种类似物（2、11、21 和 27）证明通过在输出受体 Crm1 的 Cys528 处共价添加抑制核输出。这些化合物之一（即，11）目前正在评估作为治疗某些类型癌症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02075

文献信息

• Highly efficient total synthesis of Δ12-PGJ2, 15-deoxy-Δ12,14-PGJ2, and their analogues
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.051

  日期：2006.4

  Palladium-catalyzed reaction of TBS ether of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate (>95% ee) with an anion derived from methyl malonate and a base such as t-BuOK and LDA proceeded highly efficiently and reproducibly. The product obtained in >90% isolated yield was transformed in five steps into the key cyclopentenone possessing the α-chain at the γ position. Aldol reaction of this enone with the ω-chain aldehyde afforded

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。
• Short Total Synthesis of Δ¹²-Prostaglandin J₂ and Related Prostaglandins. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Macrocyclic Δ¹²-Prostaglandin J₂ Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Zisis Peitsinis、Ruocheng Yu、Satoshi Kishigami、Nicholas Cen、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Nancy Zepeda、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03057

  日期：2019.1.4

  structurally diverse molecules, the prostaglandins exhibit a wide range of biological properties. Among them are Δ12-prostaglandin J2 (Δ12-PGJ2) and Δ12-prostaglandin J3 (Δ12-PGJ3), whose unusual structural motifs and potent cytotoxicities present unique opportunities for chemical and biological investigations. Herein, we report a short olefin-metathesis-based total synthesis of Δ12-PGJ2 and its application

  前列腺素由大量结构多样的分子组成，具有广泛的生物学特性。其中包括Δ12-前列腺素J2（Δ12-PGJ2）和Δ12-前列腺素J3（Δ12-PGJ3），其异常的结构基序和强的细胞毒性为化学和生物学研究提供了独特的机会。在本文中，我们报道了基于短烯烃复分解的Δ12-PGJ2全合成及其在构建一系列设计类似物中的应用，这些类似物具有由该前列腺素单元组成的单体，二聚体，三聚体和四聚体大环内酯。这些类似物的生物学评估导致了有趣的结构-活性关系和趋势，并发现了许多比其母体天然存在的分子更有效的抗肿瘤剂。
• Versatile Approach for the Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)‐ and (<i>S</i>)‐Massoialactones
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Gopal、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910701229107

  日期：2007.5
• JP2005/330191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——