(alphaR)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸 | 13491-13-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (alphaR)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸
• 中文别名: (R)-2-苯基-3-甲基丁酸；(ALPHAR)-ALPHA-(1-甲基乙基)苯乙酸
• 英文名称: (R)-2-isopropyl-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (R)-(-)-α-isopropylphenylacetic acid；(R)-(-)-2-isopropylphenylacetic acid；(R)-2-phenyl-3-methylbutanoic acid；(R)-3-methyl-2-phenylbutanoic acid；(R)-2-phenyl-3-methylbutyric acid；(R)-3-Methyl-2-phenylbuttersaeure；(2R)-3-methyl-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 13491-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HDLQGISFYDYWFJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.063

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-3-甲基-2-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Guenther, Bernd-Rainer; Loosen, Karin, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2140 - 2153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl 2-phenylacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (alphaR)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Binaphthol as a chiral auxiliary. Asymmetrical alkylation of arylacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99135-4

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2010099527A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention discloses compounds or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了抑制RNA含病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）的化合物或药用可接受的盐、酯或前药，因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Copper-mediated regio- and enantio-selective cross-coupling of heterocyclic allyl sulphides with organomagnesium compounds: A case of 1,7-relative stereogenesis
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Vito Fiandanese

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00601-1

  日期：1996.8

  Optically active heterocyclic allyl sulphides 1–7 react with organomagnesium compounds in the presence of CuBr to afford optically active alkenes in good yields and very high γ-selectivity. The regioselectivity depends on the solvent as well on the CuBr: allylic sulphide ratio. The heterocyclic nucleus imparts asymmetric induction in the range of 50–98% ee. The regio- and enantio-selectivity of these

  光学活性杂环烯丙基硫化物1–7在CuBr存在下与有机镁化合物反应，以良好的收率和非常高的γ选择性提供光学活性烯烃。区域选择性取决于溶剂以及CuBr∶烯丙基硫化物的比率。杂环核的不对称感应范围为ee的50–98％。这些反应的区域和对映选择性与杂环氮对铜有机基的配位作用有关。
• [EN] HDAC3-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC3
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018223122A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Disclosed herein are selective HDAC inhibitors. In some embodiments, the compounds are selective HDAC3 inhibitors. The compounds are useful to treat a variety of conditions, including cancers, i.e., breast cancer, cachexia, and liver steatosis.

  本文披露了选择性HDAC抑制剂。在某些实施例中，这些化合物是选择性HDAC3抑制剂。这些化合物可用于治疗各种疾病，包括癌症，如乳腺癌、虚弱和肝脂肪变性。
• The Crystallographic Structure of a Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acid as an Enantioselective Protonation Reagent for Silyl Enol Ethers
  作者：Kazuaki Ishihara、Daisuke Nakashima、Yukihiro Hiraiwa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja021000x

  日期：2003.1.1

  of silyl enol ethers with simple chiral Brønsted acids, mainly due to bond flexibility between the proton and its chiral counterion, the orientational flexibility of the proton, and the fact that the proton sources available are limited to acidic compounds such as chiral carboxylic acids. To overcome these difficulties, we have developed a Lewis acid-assisted chiral Brønsted acid (LBA) system. The coordination

  用简单的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚进行质子化时很难控制对映选择性，主要是由于质子与其手性反离子之间的键灵活性、质子的取向灵活性以及可用质子来源有限的事实酸性化合物，如手性羧酸。为了克服这些困难，我们开发了一种路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸 (LBA) 系统。路易斯酸与布朗斯台德酸的配位限制了质子的取向并增加了它们的酸度。光学活性联萘酚 (BINOL) 衍生物.SnCl4 配合物作为甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化试剂非常有效。然而，它们的确切结构尚未确定。我们在这里描述了光学活性 1,2-二芳基乙烷-1，2-二醇衍生物。SnCl4 作为一种新型 LBA 用于对映选择性质子化及其晶体结构。多种旋光性 1,2-二芳基乙烷-1,2-二醇可以通过不对称顺-二羟基化很容易地制备。对于新 LBA 的灵活设计，这是优于 BINOL 的一大优势。最重要的发现是我们能够通过 X 射线衍射分析指定 LBA
• Exploring the Crystal Landscape of 3-Methyl-2-phenylbutyramide: Crystallization of Metastable Racemic Forms from the Stable Conglomerate
  作者：U. B. Rao Khandavilli、Declan P. Gavin、Anita R. Maguire、Michael Nolan、Simon E. Lawrence

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00348

  日期：2018.6.6

  In the solid state, (±)-3-methyl-2-phenylbutyramide 1 spontaneously resolves into a conglomerate (Form I) that crystallizes in a racemic form (Form II) upon melting followed by vapor crystallization, a rarely reported phenomenon. An additional racemic polymorph, Form III, has been characterized, and the thermodynamic relationship between the three forms established by a variety of computational and experimental

  在固态下，（±）-3-甲基-2-苯基丁酰胺1自发地分解为团聚体（形式I），该团聚体在熔融后结晶为外消旋形式（形式II），随后发生气相结晶，这是很少报道的现象。表征了另一种外消旋多晶型物形式III，并通过多种计算和实验方法（包括研磨，浆液结晶和晶种技术）建立了这三种形式之间的热力学关系。外消旋形式II和III是亚稳和容易地转换为更稳定的砾岩，的不同多晶型物的晶型I的密度泛函理论计算1所表明的对映异构体1（- [R ＆小号）比两种外消旋形式都更稳定。