9-(2,3-di-O-acetyl-2-C-methyl-5-O-p-methylbenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-N₆-benzoyladenine | 114475-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3-di-O-acetyl-2-C-methyl-5-O-p-methylbenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-N₆-benzoyladenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 114475-10-4
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₈
• 分子量: 587.589
• InChiKey: PWSLRMQIQCBLMD-FHMYSUAKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-di-O-acetyl-2-C-methyl-5-O-p-methylbenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-N₆-benzoyladenine 生成 2’-C-甲基腺苷
  参考文献：
  名称：

  BEIGELMAN, LEON N.;ERMOLINSKY, BORIS S.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELE+, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 219-232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 dibutylstannoxane 、 sodium methylate 、 TMSOTf 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 9-(2,3-di-O-acetyl-2-C-methyl-5-O-p-methylbenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-N₆-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和d-核糖开始的2'-C-甲基核苷的新合成

  摘要：

  摘要已经开发了从d-葡萄糖和d-核糖开始合成2'-C-甲基核苷的有效通用方法。从d-葡萄糖经5个步骤制备3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-呋喃糖，并将其转化为1,2,3-三-O-乙酰基-2 -C-甲基-5-Op-甲基苯甲酰基-d-核呋喃糖（5），核苷合成的起始化合物。化合物5也由2-C-羟甲基-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d-呋喃呋喃糖合成，其由d-核糖经3步制备。在F3CSO3OSiMe3存在下，将5与尿嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶和N6-苯甲酰腺嘌呤的双三甲基甲硅烷基衍生物缩合，然后除去保护性酰基，得到相应的2'-C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80059-9