2,5-anhydro-3,6-thioanhydro-L-mannose ethylene acetal | 193091-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,6-thioanhydro-L-mannose ethylene acetal
• 英文别名: (1R,3S,4R,7S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 193091-19-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄S
• 分子量: 204.247
• InChiKey: LZOBHCCPMPUQGD-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,6-thioanhydro-L-mannose ethylene acetal 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (-)-allo-Muscarine from D-Glucose: Novel Routes to the Key Chiral Synthon

  摘要：

  一项新的从D-葡萄糖合成(-)-allo-肌碱的方法中，关键的手性合成单体已经通过三种独立的途径制备而成。其中最有效的方法包括通过四步反应将起始物2,5-去氧-3,5-二-O-甲磺酰-L-异吡喃乙二醇 (2a)的4-O-苯甲酰衍生物转化为2,5-去氧-3,6-二脱氧-L-lyxo-己糖乙二醇 (4b)。中间体4b经Mitsunobu反应有效地转化为手性合成单体2,5-去氧-4-O-苯甲酰-3,6-二脱氧-L-arabino-己糖 (4c)。

  DOI：

  10.1135/cccc19970809
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,6-di-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,5-anhydro-3,6-thioanhydro-L-mannose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (-)-allo-Muscarine from D-Glucose: Novel Routes to the Key Chiral Synthon

  摘要：

  一项新的从D-葡萄糖合成(-)-allo-肌碱的方法中，关键的手性合成单体已经通过三种独立的途径制备而成。其中最有效的方法包括通过四步反应将起始物2,5-去氧-3,5-二-O-甲磺酰-L-异吡喃乙二醇 (2a)的4-O-苯甲酰衍生物转化为2,5-去氧-3,6-二脱氧-L-lyxo-己糖乙二醇 (4b)。中间体4b经Mitsunobu反应有效地转化为手性合成单体2,5-去氧-4-O-苯甲酰-3,6-二脱氧-L-arabino-己糖 (4c)。

  DOI：

  10.1135/cccc19970809