Benzoic acid (2S,3R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 171036-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 171036-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: ULBBPJHXPSQHPV-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-(2R,4R,5S)-2-(Iodomethyl)-4-benzoyloxy-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00082-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 镍 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (-)-allo-Muscarine from D-Glucose: Novel Routes to the Key Chiral Synthon

  摘要：

  一项新的从D-葡萄糖合成(-)-allo-肌碱的方法中，关键的手性合成单体已经通过三种独立的途径制备而成。其中最有效的方法包括通过四步反应将起始物2,5-去氧-3,5-二-O-甲磺酰-L-异吡喃乙二醇 (2a)的4-O-苯甲酰衍生物转化为2,5-去氧-3,6-二脱氧-L-lyxo-己糖乙二醇 (4b)。中间体4b经Mitsunobu反应有效地转化为手性合成单体2,5-去氧-4-O-苯甲酰-3,6-二脱氧-L-arabino-己糖 (4c)。

  DOI：

  10.1135/cccc19970809

文献信息

• Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose
  作者：V Popsavin

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00082-1

  日期：1996.7.19
• Stereospecific Synthesis of (-)-allo-Muscarine from D-Glucose: Novel Routes to the Key Chiral Synthon
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Beric、Mirjana Popsavin、János Csanádi、Stevan Lajšic、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19970809

  日期：——

  The key chiral synthon in a novel synthesis of (-)-allo-muscarine from D-glucose has been prepared by three independent routes. The most efficient one includes a four-step conversion via the 4-O-benzoyl derivatives of starting 2,5-anhydro-3,5-di-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal (2a) into 2,5-anhydro-3,6-dideoxy-L-lyxo-hexose ethylene acetal (4b). The intermediate 4b was efficiently converted into the chiral synthon 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-L-arabino-hexose (4c) by Mitsunobu reaction.

  一项新的从D-葡萄糖合成(-)-allo-肌碱的方法中，关键的手性合成单体已经通过三种独立的途径制备而成。其中最有效的方法包括通过四步反应将起始物2,5-去氧-3,5-二-O-甲磺酰-L-异吡喃乙二醇 (2a)的4-O-苯甲酰衍生物转化为2,5-去氧-3,6-二脱氧-L-lyxo-己糖乙二醇 (4b)。中间体4b经Mitsunobu反应有效地转化为手性合成单体2,5-去氧-4-O-苯甲酰-3,6-二脱氧-L-arabino-己糖 (4c)。