tert-butyl(4R,5R)-2-(4-hydroxymethyl-2-oxa-oxazolidin-5-yl)ethylcarbamate | 153805-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl(4R,5R)-2-(4-hydroxymethyl-2-oxa-oxazolidin-5-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-<2-(tert-butyloxyocarbonylamino)ethyl>-2-oxo-oxazolidine；tert-butyl N-[2-[(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 153805-47-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FDQDQMFPRPJFOI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(4R,5R)-2-(4-hydroxymethyl-2-oxa-oxazolidin-5-yl)ethylcarbamate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R)-hydroxy-(2S)-ornithine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 P-II Nickel 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 tert-butyl(4R,5R)-2-(4-hydroxymethyl-2-oxa-oxazolidin-5-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062

文献信息

• Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine
  作者：B. Venkateswara Rao、U. Murali Krishna、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1080/00397919708006062

  日期：1997.4

  (2S,3R)-threo-beta-hydroxy ornithine has been synthesized in a stereoselective manner by the C-2 opening of epoxyalcohol 9 with benzyl isocyanate.

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。
• A stereoselective synthesis of 3(R)-hydroxy-2(S)-ornithine
  作者：Maria C. Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81814-7

  日期：1993.1

  (2S,3R) Threo-3-hydroxy-ornithine has been synthesized efficiently using a highly stereoselective iodocyclocarbamation of the chiral Z-olefin 7 prepared from D-serine.

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。