methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4-O-acetyl-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 866890-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4-O-acetyl-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 866890-65-5
• 化学式: C₄₃H₆₇NO₁₉
• 分子量: 902.0
• InChiKey: VCUPULUXIPPARH-UQOROCBDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4-O-acetyl-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (S)-2-{(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-((S)-1-carboxy-2-cyclohexyl-ethoxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-3-cyclohexyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4-O-acetyl-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以79%的产率得到methyl {2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4-O-acetyl-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312