ethyl 4-carboxy-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate | 7473-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-carboxy-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-2-ethyl ester；1,3,5-Trimethyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-2-aethylester；1,3,5-trimethyl-2-carbethoxypyrrole-4-carboxylic acid；5-Ethoxycarbonyl-1,2,4-trimethylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 7473-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD25966882
• 分子量: 225.244
• InChiKey: AKFANIBNRHOCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-carboxy-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-<5-<<(3-amino-3-iminopropyl)amino>carbonyl>-1,2,4-trimethylpyrrol-3-yl>-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,2,4-trimethylpyrrole 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 4-carboxy-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Creative Destruction and Firm Organization Choice

  摘要：

  公司的组织选择受到外部条件的影响，比如产品市场的不稳定性。为了从宏观经济的角度处理这个问题，我们将公司的组织结构选择嵌入到通过创造性破坏引发的增长模型中，这导致了内生的市场波动。我们发现，技能供给的增加或全球化可能提高创造性破坏的速度、技能溢价和高技能工资，并可能压低低技能工资。我们使用一组原始数据来检验我们理论的实证相关性。

  DOI：

  10.1162/003355300555051

文献信息

• Alphacarbamoyl-pyrrolpropionitriles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04256759A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  1-Substituted-.beta.-oxo-.alpha.-phenylcarbamoyl-pyrrolpropionitriles, e.g. those of the formula ##STR1## their alkylenol ethers or alkanoylenol esters and salts thereof are antiinflammatory and antiarthritic agents.

  1-取代的-β-酮-α-苯基氨基丙腈，例如式中的化合物 ##STR1## 它们的烷基醇醚或烷酰醇酯及其盐是抗炎和抗关节炎药物。
• Synthesis of acetylenyl-N-methylpyrroles
  作者：S. F. Vasilevskii、T. A. Sundukova、M. S. Shvartsberg、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00950586

  日期：1980.8
• VASILEVSKIJ S. F.; SHVARTSBERG M. S.; KOTLYAREVSKIJ I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 8, 1871-1876
  作者：VASILEVSKIJ S. F.、 SHVARTSBERG M. S.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4256759A
  申请人：——

  公开号：US4256759A

  公开（公告）日：1981-03-17