ethyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate | 75792-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,3,5-trimethyl-4-benzyloxycarbonylamino-2-pyrrolecarboxylate；ethyl 1,3,5-trimethyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 75792-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: JNIYHOIRTPLSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N-<5-<<(3-amino-3-iminopropyl)amino>carbonyl>-1,2,4-trimethylpyrrol-3-yl>-4-(formylamino)-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-carboxy-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008