Sym bis[1,3,5-trimethyl-2-ethoxycarbonyl-4-pyrryl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Sym bis[1,3,5-trimethyl-2-ethoxycarbonyl-4-pyrryl]urea
• 英文别名: ethyl 4-[(5-ethoxycarbonyl-1,2,4-trimethylpyrrol-3-yl)carbamoylamino]-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₅
• 分子量: 418.493
• InChiKey: NDWWYECXGJUSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-carboxy-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Sym bis[1,3,5-trimethyl-2-ethoxycarbonyl-4-pyrryl]urea
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008