ethyl 4-iodo-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate | 76073-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-iodo-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-iodo-1,3,5-trimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Jod-1,3,5-trimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 76073-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₂
• 分子量: 307.131
• InChiKey: BEBDOJZQTSOQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-iodo-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,4-diiodo-1,3,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acetylenyl-N-methylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950586
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-carboxy-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 4-iodo-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acetylenyl-N-methylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950586

文献信息

• Kinetics of Pyrrole Substitutions. The Iodination Reaction
  作者：Kenneth W. Doak、Alsoph H. Corwin

  DOI：10.1021/ja01169a042

  日期：1949.1
• An efficient synthesis of 3-vinylpyrroles by Stille coupling reaction of 3-iodopyrroles with vinyltributyltin
  作者：Jianji Wang、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01459-u

  日期：1995.9

  Several 3-vinylpyrrolic compounds with different functional groups have been synthesized by Stille coupling reaction of S-iodopyrroles with vinyltributyltin in 80-92% yields. Under the same reaction conditions it was found that 3-bromopyrroles gave the corresponding product in very poor yield, while 3-chloropyrroles were unreactive.
• VASILEVSKIJ S. F.; SHVARTSBERG M. S.; KOTLYAREVSKIJ I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 8, 1871-1876
  作者：VASILEVSKIJ S. F.、 SHVARTSBERG M. S.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acetylenyl-N-methylpyrroles
  作者：S. F. Vasilevskii、T. A. Sundukova、M. S. Shvartsberg、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00950586

  日期：1980.8