(2'S)-5-<(1-hydroxy-4-methyl-2-t-butoxycarbonylamino)-pentylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 112700-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S)-5-<(1-hydroxy-4-methyl-2-t-butoxycarbonylamino)-pentylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 112700-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇
• 分子量: 357.404
• InChiKey: PWAAVFAVDFIHMU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-5-<(1-hydroxy-4-methyl-2-t-butoxycarbonylamino)-pentylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(叔丁氧羰基)抑胃酶氨酸
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2'S)-5-<(1-hydroxy-4-methyl-2-t-butoxycarbonylamino)-pentylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Oligo-pyrrolinone–Pyrrolidines as Protein–Protein Interface Mimics

  摘要：

  Oligo-pyrrolinone-pyrrolidines (generic structure 1) have the potential to interfere with protein-protein interactions (PPIs), but to reduce this to practice it is necessary to be able to synthesize these structures with a variety of different side chains corresponding to genetically encoded proteins. This paper describes expansion of the synthetic scope of 1, the difficulties encountered in this process, particularly issues with epimerization and slow coupling rates, and methods to overcome them. Finally, spectroscopic and physicochemical properties as well as proteolytic stabilities of molecules in this series were measured; these data highlight the suitability of oligo-pyrrolinone-pyrrolidines for the development of pharmacological probes or pharmaceutical leads.

  DOI：

  10.1021/jo400323k

文献信息

• Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182
  作者：Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nisato, Dino

  DOI：——

  日期：——
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——