Methyl 2-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 128643-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 128643-89-0
• 化学式: C₇₇H₈₄O₁₆
• 分子量: 1265.5
• InChiKey: GGRZEUOXNPOQCS-FEUJCPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到Methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克雷伯菌23型多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  通过缩合甲基2，获得2-O-烯丙基-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷-O-烯丙基-4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。苯甲酰化，除去烯丙基，并将产物与乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到甲基2-O-（6 -O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-吡喃葡萄糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。O-脱乙酰基，产物与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基缩合，并除去保护基，得到3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甲基-2-O- [6-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖苷（13）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84108-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-allyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 Methyl 2-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克雷伯菌23型多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  通过缩合甲基2，获得2-O-烯丙基-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷-O-烯丙基-4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。苯甲酰化，除去烯丙基，并将产物与乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到甲基2-O-（6 -O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-吡喃葡萄糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。O-脱乙酰基，产物与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基缩合，并除去保护基，得到3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甲基-2-O- [6-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖苷（13）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84108-7