Benzoic acid (6E,12E)-(1S,2S,3aR,4S,5S,9R,11R,13aS)-9,11-diacetoxy-3a,4-dihydroxy-2,5,8,8,12-pentamethyl-2,3,3a,4,5,8,9,10,11,13a-decahydro-1H-cyclopentacyclododecen-1-yl ester | 90052-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (6E,12E)-(1S,2S,3aR,4S,5S,9R,11R,13aS)-9,11-diacetoxy-3a,4-dihydroxy-2,5,8,8,12-pentamethyl-2,3,3a,4,5,8,9,10,11,13a-decahydro-1H-cyclopentacyclododecen-1-yl ester
• 英文别名: monodeacetyleuphornin
• CAS: 90052-82-7
• 化学式: C₃₁H₄₂O₈
• 分子量: 542.67
• InChiKey: QTUFADQYGKSJDC-OWVGVDTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (6E,12E)-(1S,2S,3aR,4S,5S,9R,11R,13aS)-9,11-diacetoxy-3a,4-dihydroxy-2,5,8,8,12-pentamethyl-2,3,3a,4,5,8,9,10,11,13a-decahydro-1H-cyclopentacyclododecen-1-yl ester 在 1,1-二甲氧基丙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (7E,13E)-(1R,5S,6S,10R,12R,15S,16S,17S)-16-benzoyloxy-10-hydroxy-3,3,6,9,9,13,17-heptamethyl-2,4-dioxa-tricyclo[13.3.0.0^1,5]octadeca-7,13-dien-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属植物的二萜

  摘要：

  摘要 已从大戟属植物中分离出多种二萜，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。通过 X 射线晶体学分析，明确地确定了cuphoscopin A 和特别是大黄素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80360-7
• 作为产物：
  描述：

  euphornin A 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Benzoic acid (6E,12E)-(1S,2S,3aR,4S,5S,9R,11R,13aS)-9,11-diacetoxy-3a,4-dihydroxy-2,5,8,8,12-pentamethyl-2,3,3a,4,5,8,9,10,11,13a-decahydro-1H-cyclopentacyclododecen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属植物的二萜

  摘要：

  摘要 已从大戟属植物中分离出多种二萜，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。通过 X 射线晶体学分析，明确地确定了cuphoscopin A 和特别是大黄素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80360-7

文献信息

• Jatrophanes as promising multidrug resistance modulators: Advances of structure–activity relationships
  作者：Jun Li、Wen-qiong Wang、Shuai Tang、Wei-bin Song、Li-jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.02.014

  日期：2018.6

  The phytochemical study of Euphorbia helioscopia afforded euphornin (1) in a large amount. Alkaline hydrolysis of 1 using potassium carbonate yielded the main product monodeacetyleuphornin (2), whose structural modification at 14-OH gave rise to 21 acylated derivatives euphornoate A-U (3-23). Thus, a mini compound library of jatrophanes was established to screen for MDR modulators. Biological studies

  大戟天花的植物化学研究提供了大量的紫杉宁（1）。使用碳酸钾将碱1水解，得到的主要产物单去乙酰基金合欢素（2），其在14-OH的结构修饰产生21个酰化衍生物大戟鱼酸酯AU（3-23）。因此，建立了一个麻疯树迷你化合物库来筛选MDR调节剂。生物学研究清楚地证明了C-14模式修饰对MDR逆转活性的影响，并且在20μM时具有300倍RF值的几种化合物（6、16、20、22、23）被认为是有前途的MDR调节剂。讨论了SAR，揭示了在C-14处带有4个碳原子的烷基酰基或带有给电子基团的芳基酰基的引入对于活性是有利的。
• Structural and conformational studies on euphornin and related diterpenes
  作者：Yoshikazu Shizuri、Seiji Kosemura、Jiro Ohtsuka、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura、Shigeru Ohba、Masatoki Ito、Yoshihiko Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91548-5

  日期：——

  to euphornin, three new toxic substances (euphornins A, B and C) have been isolated from the plant L., and their absolute stereostructures also been elucidated on the basis of their spectral data and some chemical evidence together with an X-ray crystallographic analysis of the p-bromobenzoate derived from euphornin. Furthermore, their conformations have also been discussed.

  除了紫杉醇之外，还从植物L中分离出了三种新的有毒物质（紫杉醇A，B和C），并根据其光谱数据和一些化学证据以及X射线对它们的绝对立体结构进行了阐明。衍生自紫杉醇的对溴苯甲酸酯的晶体学分析。此外，还讨论了它们的构象。