Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester | 104477-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
• CAS: 104477-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: MQFQREISBJPYCC-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到methyl 2-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实验和计算方法研究吡喃糖苷中的酰基迁移。

  摘要：

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，

  DOI：

  10.1002/chem.202200499
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  半乳糖吡喃糖苷的异亚丙基化的新结果。用于合成半乳糖衍生物的有用中间体。

  摘要：

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84515-3