(1S,2S,5S)-1-(3-Benzenesulfonyl-1-methylene-propyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-cyclohex-3-enol | 116511-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-1-(3-Benzenesulfonyl-1-methylene-propyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-cyclohex-3-enol
• CAS: 116511-45-6
• 化学式: C₃₅H₄₄O₅SSi
• 分子量: 604.883
• InChiKey: LLVJHPFWRKLOND-LYADXNTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-ene 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2S,5S)-1-(3-Benzenesulfonyl-1-methylene-propyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的单环非芳香族C-1至C-10片段的合成。

  摘要：

  有效合成了米尔倍霉素和阿维菌素的C-1至C-10单环非芳香族片段，其中关键步骤涉及将立体异构地将2-lithio-4-phenylthiobut-1-ene加成至3-hydroxycyclohexanone衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96833-3