| 1434288-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• CAS: 1434288-49-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₈P*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 564.66
• InChiKey: NLUNZIKWJLLUHI-DYIFJOFMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  183.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt 、 水 、 乙酸–三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleoside Tetraphosphates and Dinucleoside Pentaphosphates via Activation of Cyclic Trimetaphosphate

  摘要：

  A procedure for the synthesis of dinucleoside 5'-pentaphosphates (Np5N) and nucleoside 5'-tetraphosphates (Np-4) is described. The procedure relies on the activation of cyclic trimetaphosphate followed by a reaction with a nucleoside 5'-monophosphate (NMP) to give intermediates of type 3. Reaction of 3 with water or an NMP gives the desired products in yields ranging from 77 to 86%.

  DOI：

  10.1021/ol4007822

文献信息

• Iterative Synthesis of Nucleoside Oligophosphates with Phosphoramidites
  作者：Gregor S. Cremosnik、Alexandre Hofer、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/anie.201306265

  日期：2014.1.3

  P‐Amidites can be used in iterative couplings to selectively give mixed PIII–PV anhydrides. These intermediates can be oxidized followed by a rapid removal of the two terminal fluorenylmethyl groups. An iterative synthesis (coupling, oxidation, deprotection) of nucleoside oligophosphates can be carried out in solution and on a solid support. The coupling rates and yields are high, the procedures convenient

  P-酰胺可用于迭代偶联，以选择性地产生混合的P III -P V酸酐。这些中间体可以被氧化，然后快速除去两个末端芴基甲基。核苷低聚磷酸的迭代合成（偶联，氧化，脱保护）可以在溶液中和在固体载体上进行。偶联率和收率高，操作简便（非干燥试剂和溶剂，环境条件，未保护的核苷酸），并且纯化非常简单。该方法适用于所有规范的核苷，并有望大大简化通常烦人的P-酸酐键构建过程。
• A Modular Synthesis of Modified Phosphoanhydrides
  作者：Alexandre Hofer、Gregor S. Cremosnik、André C. Müller、Roberto Giambruno、Claudia Trefzer、Giulio Superti-Furga、Keiryn L. Bennett、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/chem.201500838

  日期：2015.7.6

  Phosphoanhydrides (P‐anhydrides) are ubiquitously occurring modifications in nature. Nucleotides and their conjugates, for example, are among the most important building blocks and signaling molecules in cell biology. To study and manipulate their biological functions, a diverse range of analogues have been developed. Phosphate‐modified analogues have been successfully applied to study proteins that

  磷酸酐（P-酸酐）是自然界普遍发生的修饰。例如，核苷酸及其结合物是细胞生物学中最重要的组成部分和信号分子。为了研究和操纵它们的生物学功能，已经开发了多种类似物。磷酸修饰的类似物已成功应用于研究依赖于这些丰富的细胞结构单元的蛋白质，但这些分子的制备和纯化通常都具有挑战性。这项研究公开了对P-酸酐的普遍使用权，包括不同的核苷酸探针，极大地促进了它们的制备和分离。方便且可扩展的综合，例如18O标记的三磷酸核苷为磷蛋白组学的未来应用提供了希望。
• Chemoselective Dimerization of Phosphates
  作者：Alexandre Hofer、Elia Marques、Nicole Kieliger、Sarah-Kirsten N. Gatter、Sara Jordi、Elena Ferrari、Manuel Hofmann、Teresa B. Fitzpatrick、Michael O. Hottiger、Henning J. Jessen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01466

  日期：2016.7.1

  A methodology for the synthesis of oligophosphate conjugates using phosphordiamidites is described. This strategy facilitates the straightforward preparation of C2-symmetric dinucleoside tri-, penta-, and heptaphosphates. Moreover, unsymmetric compounds such as thiamine adenosine triphosphate and thiamine cytidine triphosphate can be prepared. The material is used to study the inhibitory activity of

  描述了使用亚磷酰胺合成磷酸低聚缀合物的方法。该策略促进了C 2对称二核苷三磷酸，五磷酸和七磷酸的直接制备。此外，可以制备不对称化合物，例如硫胺素三磷酸腺苷和硫胺素胞苷三磷酸。该材料用于研究硫氨化核苷酸对二磷酸腺苷核糖基转移酶的抑制活性。