(S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2R-yl]-ethanol | 343262-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2R-yl]-ethanol
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 343262-91-9
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 444.803
• InChiKey: YGHBHQADBVQTNG-LAHSAYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2R-yl]-ethanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 135.59h， 生成 (S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2R-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.