1-(4-methylthiophen-3-yl)ethanone | 69213-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylthiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methylthiophen-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 69213-94-1
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: MWJUEDMZAKLZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylthiophen-3-yl)ethanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 calcium acetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 calcium (R)-1-{4’-[5-fluoro-3-({[1-(4-methylthiophen-3-yl)ethoxy]carbonyl}amino)thiophen-2-yl]-[1,1’-biphenyl]-4-yl}cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SALT OF HALOGEN-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP3162801B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-噻吩-3-甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methylthiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  HALOGEN-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2940013B1

文献信息

• Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022729A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  A compound of the formula: 1 and its pharmaceutically effective salts, wherein R 1 and R 2 are independently selected from the following: (a) hydrogen, halo, R 5 —, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, hydroxy-R 5 —, R 5 —O—R 5 —, or the like; (b) Ar—, Ar—R 5 —, Ar—C 2-6 alkenyl, Ar—C 2-6 alkynyl, Ar—O—, Ar—O—R 5 — or the like; (c) R 5 —C(O)—, —NO 2 , cyano, NH 2 —C(O)—, R 5 —NH—C(O)—, (R 5 ) 2 —N—C(O)—, Ar—C(O)— or the like; and (d) R 5 —C(O)—NH—, Ar—C(O)—NH— or the like; wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl such as phenyl and pyridyl; and wherein R 5 is optionally halo-substituted C 1-6 alkyl; R 3 is selected from the following: (e) cyano, formyl, tetrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, R 5 —C(O)—, C 2-6 alkenyl-C(O)—, C 2-6 alkynyl—C(O)—, R 5 —C(O)—R 5 —, or the like; (f) R 5 —C(O)—NH—, Ar—C(O)—NH—, or the like; (g) R 5 —S—, R 5 —S(O)—, R 5 —NH—S(O) 2 —, or the like; and (h) Ar—C(O)—, Ar—R 5 —C(O)—, Ar—C 2-6 alkenylene-C(O)— or the like; or two of R 1 , R 2 and R 3 together form a group of the formula —A 1 —B 1 —A 2 — or —A 1 —B 1 —A 3 —B 2 —A 2 — such as cyclic alkyl optionally substitued with oxo; R 4 is hydrogen, halo, R 5 —C(O)— and the like; X is O, S, S(O) or S(O) 2 ; m is 0, 1, 2, 3 or 4. The present invention also provides processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  该化合物的分子式为1，以及其药效盐，其中R1和R2独立地选自以下选项：（a）氢，卤素，R5—，C2-6烯基，C2-6炔基，羟基-R5—，R5—O—R5—或类似物;（b）Ar—，Ar—R5—，Ar—C2-6烯基，Ar—C2-6炔基，Ar—O—，Ar—O—R5—或类似物;（c）R5—C（O）—，—NO2，氰基，NH2—C（O）—，R5—NH—C（O）—，（R5）2—N—C（O）—，Ar—C（O）—或类似物;（d）R5—C（O）—NH—，Ar—C（O）—NH—或类似物;其中Ar是可选取代芳基或杂环芳基，例如苯基和吡啶基; R5是可选取代卤素的C1-6烷基; R3选自以下选项：（e）氰基，甲酰基，四唑基，三唑基，咪唑基，噁唑基，噻唑基，R5—C（O）—，C2-6烯基-C（O）—，C2-6炔基-C（O）—，R5—C（O）—R5—或类似物;（f）R5—C（O）—NH—，Ar—C（O）—NH—或类似物;（g）R5—S—，R5—S（O）—，R5—NH—S（O）2—或类似物;以及（h）Ar—C（O）—，Ar—R5—C（O）—，Ar—C2-6烯基-C（O）—或类似物;或者R1、R2和R3中的两个组成公式—A1—B1—A2—或—A1—B1—A3—B2—A2—的基团，例如可选取代氧杂环的环烷基; R4为氢，卤素，R5—C（O）—等; X为O，S，S（O）或S（O）2; m为0、1、2、3或4。本发明还提供了其制备方法，在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞黏附分子（CAM）介导的疾病中使用以及用于此类治疗的制药组合物。
• 3,4-DISUBSTITUTED 1H-PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CYCLIN DEPENDENT KINASE AND GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 MODULATORS
  申请人：BERDINI Valerio

  公开号：US20120213791A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention provides compounds of the formula (0) or salts or tautomers or N-oxides or solvates thereof, and combinations thereof with other anti-cancer agents, for use in the prophylaxis or treatment of disease states and conditions such as cancers mediated by cyclin-dependent kinase and glycogen synthase kinase-3.

  本发明提供了公式（0）的化合物或其盐或互变异构体或N-氧化物或溶剂化物，以及它们与其他抗癌药物的组合物，用于预防或治疗由细胞周期依赖性激酶和糖原合成酶激酶3介导的癌症等疾病状态和病情。
• Combinations of Pyrazole Kinase Inhibitors
  申请人：CURRY Jayne Elizabeth

  公开号：US20110002879A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention provides a combination comprising a cytotoxic compound, a signalling inhibitor, an ancillary agent, or two or more further anti-cancer agents, and a compound having the formula (Ib): or salts or tautomers or N-oxides or solvates thereof; wherein X is a group R 1 -A-NR 4 —; A is a bond, C═O, NR g (C═O) or O(C═O) wherein R g is hydrogen or C 1-4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C 1-4 alkoxy; Y is a bond or an alkylene chain of 1, 2 or 3 carbon atoms in length; R 1 is a carbocyclic or heterocyclic group having from 3 to 12 ring members; or a C 1-8 hydrocarbyl group optionally substituted by one or more substituents selected from fluorine, hydroxy, C 1-4 hydrocarbyloxy, amino, mono- or di-C 1-4 hydrocarbylamino, and carbocyclic or heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members, and wherein 1 or 2 of the carbon atoms of the hydrocarbyl group may optionally be replaced by an atom or group selected from O, S, NH, SO, SO 2 ; R 2 is hydrogen; halogen; C 1-4 alkoxy (e.g. methoxy); or a C 1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen (e.g. fluorine), hydroxyl or C 1-4 alkoxy (e.g. methoxy); R 3 is selected from carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members; and R 4 is hydrogen or a C 1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen (e.g. fluorine), hydroxyl or C 1-4 alkoxy (e.g. methoxy).

  该发明提供了一种组合物，包括细胞毒性化合物、信号抑制剂、辅助剂或两种或更多进一步的抗癌剂，以及具有以下式子（Ib）的化合物或其盐、互变异构体或溶剂化物： 其中， X是一个基团R1-A-NR4—； A是一个键，C═O，NRg(C═O)或O(C═O)，其中Rg是氢或C1-4烃基，可选择性地被羟基或C1-4烷氧基取代； Y是一个键或长度为1、2或3个碳原子的烷基链； R1是一个具有3到12个环成员的碳环化或杂环化基团；或一个C1-8烃基，可选择性地被氟、羟基、C1-4烷氧基、氨基、单-或双-C1-4烷基氨基和具有3到12个环成员的碳环化或杂环化基团中的一个或多个取代基取代，并且烃基的1或2个碳原子可选择性地被O、S、NH、SO或SO2中的一个或多个原子或基团取代； R2是氢、卤素、C1-4烷氧基（例如甲氧基）或一个C1-4烃基，可选择性地被卤素（例如氟）、羟基或C1-4烷氧基（例如甲氧基）取代； R3选择自具有3到12个环成员的碳环化和杂环化基团； R4是氢或一个C1-4烃基，可选择性地被卤素（例如氟）、羟基或C1-4烷氧基（例如甲氧基）取代。
• Design, synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of new imidazo [2, 1-b] thiazole -based chalcones
  作者：Said Dadou、Ahmet Altay、Mohammed Koudad、Burçin Türkmenoğlu、Esma Yeniçeri、Sema Çağlar、Mustapha Allali、Adyl Oussaid、Noureddine Benchat、Khalid Karrouchi

  DOI：10.1007/s00044-022-02916-9

  日期：2022.8

  A new series of imidazo[2, 1-b]thiazole-based chalcone derivatives were designed, synthesized, and tested for their anticancer activities. Firstly, the cytotoxic ability of the compounds was tested on three different types of cancer cells, namely colorectal adenocarcinoma (HT-29), lung carcinoma (A-549), breast adenocarcinoma (MCF-7), and mouse fibroblast cells (3T3-L1) by XTT tests. Afterwards, further

  设计、合成了一系列新的基于咪唑并[2, 1-b]噻唑的查尔酮衍生物，并测试了它们的抗癌活性。首先，在三种不同类型的癌细胞上测试了化合物的细胞毒能力，即结肠直肠癌 (HT-29)、肺癌 (A-549)、乳腺癌 (MCF-7) 和小鼠成纤维细胞 (3T3- L1) 通过 XTT 测试。之后，用具有最低IC 50和最高SI值的化合物3j对MCF-7细胞进行了进一步的抗癌活性研究。XTT 结果显示，所有测试化合物对癌细胞的细胞毒活性都比正常的 3T3-L1 细胞高得多。在这些化合物中，3j的 IC 50尤为突出MCF-7 细胞上的 (9.76 µM) 和 SI (14.99) 值。流式细胞术分析证明，3j处理的 MCF-7 细胞导致线粒体膜去极化、多半胱天冬酶活化，并最终导致细胞凋亡。此外，进行了计算机分子对接方法以确认实验观察并研究化合物3j的功效。通过分子对接研究研究了3j对 DNA 十二聚体和
• Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0853083A1

  公开（公告）日：1998-07-15

  This invention relates to pyridylfuran and pyridylthiophene compounds, their pharmaceutically effective salts, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions for use in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases. The ability of the compounds of the formula (I) to inhibit TNFα biosynthesis and CAMs expression has been demonstrated in vitro.

  本发明涉及用于治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞粘附分子（CAM）介导的疾病的吡啶基呋喃和吡啶基噻吩化合物、它们的药用有效盐、其制备工艺和药物组合物。 式 (I) 化合物抑制 TNFα 生物素的能力 抑制 TNFα 生物合成和 CAMs 表达的能力已在体外得到证实。