8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone | 405174-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone
• 英文别名: 8-bromo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2(1H)-one；8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 405174-64-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: BHNLWAXWRYGELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone 在 N,N-二甲基甲酰胺 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE, BICYCLIC PYRIDINE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] PYRIDINE, PYRIDINE BICYCLIQUE ET ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE

  摘要：

  本发明提供了新颖的调节sirtuin的化合物以及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块障碍、炎症、癌症、潮红以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。这些化合物的一般化学式为（III），其中R1、R2、R"、X、Y、W、Z1和Z2如规范中定义。

  公开号：

  WO2010056549A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以40%的产率得到8-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE, BICYCLIC PYRIDINE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] PYRIDINE, PYRIDINE BICYCLIQUE ET ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE

  摘要：

  本发明提供了新颖的调节sirtuin的化合物以及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块障碍、炎症、癌症、潮红以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。这些化合物的一般化学式为（III），其中R1、R2、R"、X、Y、W、Z1和Z2如规范中定义。

  公开号：

  WO2010056549A1

文献信息

• Construction of 5,6-Ring-Fused 2-Pyridones: An Effective Annulation Tactic Achieved in Water
  作者：Amos Smith、Onur Atasoylu、Douglas Beshore

  DOI：10.1055/s-0029-1217749

  日期：2009.10

  An efficient protocol to annulate the 5,6-fused 2-pyridone ring system, exploiting a tandem condensation of propiol­amide and cyclic β-keto methyl esters in water, followed by acid- or base-promoted intramolecular ring closure and decarboxylation, has been developed.

  利用丙炔酰胺和环δ-酮甲酯在水中的串联缩合，然后在酸或碱的促进下进行分子内闭环和脱羧反应，开发出了一种环化 5,6-融合 2-吡啶酮环系统的高效方案。
• PYRIDINE, BICYCLIC PYRIDINE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Narayan Radha

  公开号：US20110263564A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新型的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，治疗和/或预防各种疾病和障碍，包括与衰老或压力相关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块障碍、炎症、癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。此外，还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂联合使用的组合物。
• 8-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon und 8-Brom-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon, deren Hydrochlorid bzw. Hydrobromid und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0009188A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  8-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon und 8-Brom-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolon, deren Hydrochlorid bzw. Hydrobromid sowie deren Herstellung durch Umsetzung von 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-chinolon mit Chlor bzw. Brom in einem inerten Lösemittel bei 10 bis 50° G und Erwärmung auf 60 bis 80° C nach Beendigung der Halogenzugabe.

  8-氯-5,6,7,8-四氢-2-喹啉酮和 8-溴-5,6,7,8-四氢-2-喹啉酮、它们的盐酸盐或氢溴酸盐，以及它们的制备方法：3,4,5,6,7,8-六氢-2-喹啉酮与氯或溴在惰性溶剂中反应，温度为 10 至 50 摄氏度，卤素添加完成后加热至 60 至 80 摄氏度。
• US4226997A
  申请人：——

  公开号：US4226997A

  公开（公告）日：1980-10-07
• [EN] PYRIDINE, BICYCLIC PYRIDINE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINE, PYRIDINE BICYCLIQUE ET ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010056549A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention provides novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders relating to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative disease, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorder that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent. The compounds are of general formula (III) wherein R1, R2, R", X, Y, W, Z1 and Z2 are as defined in the specification.

  本发明提供了新颖的调节sirtuin的化合物以及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块障碍、炎症、癌症、潮红以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。这些化合物的一般化学式为（III），其中R1、R2、R"、X、Y、W、Z1和Z2如规范中定义。