exo-5,6-Trimethylene-9-norbornanone | 77845-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-5,6-Trimethylene-9-norbornanone
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 77845-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: APOQIAWUQHCHQI-SWOGREBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5,6-Trimethylene-9-norbornanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到exo-5,6-trimethylene-exo-9-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the 5,6-trimethylene-exo- and endo-9-norbornanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a038
• 作为产物：
  描述：

  exo-tricyclo[5.2.1.0^2.6]dec-3-ene 在 sodium dichromate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 exo-5,6-Trimethylene-9-norbornanone 、 exo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. 37. Effect of increasing electron demand on carbon-13 NMR shifts in the 9-aryl-exo-5,6-trimethylene- and 9-aryl-endo-5,6-trimethylene-9-norbornyl carbocations. Effect of the cationic carbon center on remote carbon atoms in the skeleton as revealed by increasing electron demand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a002

文献信息

• Microbial Baeyer−Villiger Oxidation:  Stereopreference and Substrate Acceptance of Cyclohexanone Monooxygenase Mutants Prepared by Directed Evolution
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Alexander Winninger、Toni Schneider、Frank Schulz、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ol0601040

  日期：2006.3.1

  array of random mutants of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 was screened against a library of structurally diverse ketones for modifications in the substrate acceptance profile and stereopreference of the enzymatic Baeyer-Villiger biooxidation. While the set of mutant biocatalysts was initially evolved for the enantiocomplementary oxidation of 4-hydroxycyclohexanone

  [反应：见正文]来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶（CHMO）的随机突变体阵列。针对结构多样的酮库对NCIMB 9871进行了筛选，以修饰底物接受度和酶促Baeyer-Villiger生物氧化的立体偏好。虽然最初开发了一组突变生物催化剂用于4-羟基环己酮的对映体互补氧化，但观察到几种底物的立体选择性有所改善和/或发散。另外，发现了扩大的底物接受度以促进空间上需要的酮的生物转化。
• Structural effects in solvolytic reactions. 37. Effect of increasing electron demand on carbon-13 NMR shifts in the 9-aryl-exo-5,6-trimethylene- and 9-aryl-endo-5,6-trimethylene-9-norbornyl carbocations. Effect of the cationic carbon center on remote carbon atoms in the skeleton as revealed by increasing electron demand
  作者：Herbert C. Brown、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo00329a002

  日期：1981.7
• Syntheses of the 5,6-trimethylene-exo- and endo-9-norbornanols
  作者：R. C. Inman、M. P. Serve

  DOI：10.1021/jo00143a038

  日期：1982.10