allyl 2-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 213406-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 213406-87-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₄
• 分子量: 534.515
• InChiKey: ZAOYXZFTCNOTRC-NKFUXEPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 水 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖苷XXIV上的桂皮苷桂花苷B611的合成

  摘要：

  摘要2-Ac-桂花苷B6 [2-（4-羟基苯基）乙基2-O-乙酰基-3-O-（α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-羟基肉桂糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷， [8]，以7个步骤合成了桂花B6的衍生物，目的是制备桂花B6。令人惊讶地发现，化合物7的葡萄糖环中的2-乙酰基是1-O- [2-（4-烯丙氧基苯基）乙基] -2-O-乙酰基-3-O-（2,3，不能通过常规的脱乙酰方法除去4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-乙酰氧基肉桂酰基）-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00092-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷XXIV上的桂皮苷桂花苷B611的合成

  摘要：

  摘要2-Ac-桂花苷B6 [2-（4-羟基苯基）乙基2-O-乙酰基-3-O-（α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-羟基肉桂糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷， [8]，以7个步骤合成了桂花B6的衍生物，目的是制备桂花B6。令人惊讶地发现，化合物7的葡萄糖环中的2-乙酰基是1-O- [2-（4-烯丙氧基苯基）乙基] -2-O-乙酰基-3-O-（2,3，不能通过常规的脱乙酰方法除去4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-6-O-（4-乙酰氧基肉桂酰基）-β-d-吡喃葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00092-5