6,6-dimethyl-7-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene | 256469-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-7-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• 英文别名: 7-Ethenyl-6,6-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 256469-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RGYMIGODSCCMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-7-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(6,6-Dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  针对紫杉烷合成的研究：通过分子内氧化腈环加成评价 B 环的形成

  摘要：

  由 2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮 (5) 的单缩醛制备了通过分子内氧化腈 [3+2] 环加成形成紫杉烷 8 元 B 环的几种模型。然后在高稀释条件下生成腈氧化物。在大多数情况下，仅获得低聚物。含有9元环的异恶唑啉19由腈氧化物17形成，并且双(异恶唑啉)21从硝基化合物16c的反应中分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3241::aid-ejoc3241>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-1,4-二噁螺[4.5]-7-癸酮 在 四(三苯基膦)钯 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6-dimethyl-7-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  针对紫杉烷合成的研究：通过分子内氧化腈环加成评价 B 环的形成

  摘要：

  由 2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮 (5) 的单缩醛制备了通过分子内氧化腈 [3+2] 环加成形成紫杉烷 8 元 B 环的几种模型。然后在高稀释条件下生成腈氧化物。在大多数情况下，仅获得低聚物。含有9元环的异恶唑啉19由腈氧化物17形成，并且双(异恶唑啉)21从硝基化合物16c的反应中分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3241::aid-ejoc3241>3.0.co;2-9

文献信息

• Studies toward the Total Syntheses of Cucurbitacins B and D
  作者：Michael E. Jung、Rebecca M. Lui

  DOI：10.1021/jo101242e

  日期：2010.11.5

  Synthetic efforts toward the convergent construction of the tetracyclic triterpenoids cucurbitacins B and D are described. The results of a Diels−Alder study examining the effects of steric and electronic variations of 2-methyl-2-cyclohexenone on the endo/exo-diastereoselectivity of the reaction are presented. The diastereomer of the core of the cucurbitacins, epimeric at C8, C9, and C10, 51, was synthesized

  描述了对四环三萜类葫芦素B和D的收敛构建的合成努力。提出了Diels-Alder研究的结果，该研究检查了2-甲基-2-环己烯酮的空间和电子变化对反应的内/外-非对映选择性的影响。的葫芦素，差向异构的C8，C9和C10，的芯的非对映体51，经由二烯的高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder反应来合成4和新的亲二烯体50。
• Studies Directed Toward the Synthesis of Taxanes: Evaluation of the B-Ring Formation By an Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Alex Nivlet、Luc Dechoux、Jean-Philippe Martel、Gottfried Proess、Dietrich Mannes、Lilian Alcaraz、Jerry J. Harnett、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3241::aid-ejoc3241>3.0.co;2-9

  日期：1999.12

  intramolecular nitrile oxide [3+2] cycloaddition were prepared from the monoacetal of 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione (5). The nitrile oxides were then generated under high-dilution conditions. In most cases only oligomers were obtained. The isoxazoline 19, containing a 9-membered ring, was formed from the nitrile oxide 17, and a bis(isoxazoline) 21was isolated from the reaction of the nitro compound 16c.

  由 2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮 (5) 的单缩醛制备了通过分子内氧化腈 [3+2] 环加成形成紫杉烷 8 元 B 环的几种模型。然后在高稀释条件下生成腈氧化物。在大多数情况下，仅获得低聚物。含有9元环的异恶唑啉19由腈氧化物17形成，并且双(异恶唑啉)21从硝基化合物16c的反应中分离。