3-acetamido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose | 20402-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-acetylamino-O¹,O²-isopropylidene-O⁵,O⁶-bis-methanesulfonyl-α-D-3-deoxy-glucofuranose
• CAS: 20402-39-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₁₀S₂
• 分子量: 417.458
• InChiKey: FYIKXVNIDZUYBX-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-acetamido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylohexofuran-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Patil, V. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-acetamido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Patil, V. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic displacement reactions in carbohydrates
  作者：J.S. Brimacombe、A.M. Mofti

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80338-9

  日期：1971.6

  intramolecular cyclization of 6-amino-6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-3- O -toluene- p -sulphonyl-α- D -allofuranose (7) and N -acetylation of the resulting epimino derivative. The derived methanesulphonate 9 readily underwent a displacement reaction with sodium benzoate in N,N -dimethylformamide to give 3,6-acetylepimino-5- O -benzoyl-3,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-β- L -idofuranose (10) , whose structure

  摘要通过6-氨基-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-D-异呋喃糖的分子内环化反应，实现了标题化合物的明确合成。（7）所得的表位氨基衍生物的N-乙酰化。衍生的甲磺酸酯9容易与苯甲酸钠在N，N-二甲基甲酰胺中发生置换反应，得到3,6-乙酰基表亚氨基-5-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-碘呋喃糖（10），其结构与先前从3-乙酰氨基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲磺酰基-α-D-的溶剂分解中获得的产品相关葡萄糖呋喃糖（1）。