4-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 671194-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 671194-39-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: YUVLVEFSSOZWSM-HEKGMUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.93h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速制备二糖β-d-Galp-（1→3）-d-Galp的各种磺化物，它们是蛋白聚糖连接区域的部分结构，作为它们的4-甲氧基苯基β-d-糖苷

  摘要：

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.012
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二醇和三醇的区域选择性酰化：氰化物效应

  摘要：

  碳水化合物化学的中心主题包括碳水化合物的结构修饰和寡糖合成。两者都需要受区域选择性保护的构建块，这些构建块主要通过间接多步程序获得。因此，需要针对特定​​羟基的直接保护方法。双氢键最终将区分不同位置的羟基。由于氰化物能够形成各种氢键，并且它是一种非常强的空间要求不高的碱，因此即使在空间拥挤的位置，也应该可以在低温下进行区域选择性 O-酰化，从而允许形成和分离动力学产物。实际上，具有赤道和轴羟基的 1,2-顺式二醇、苯甲酰氰或乙酰氰作为酰化剂，和 DMAP 作为催化剂在 -78°C 下产率热力学上不利的轴向 O-酰化产物；在这些条件下未观察到酰基迁移。这种现象被 3,4-O-未保护的半乳糖和吡喃岩藻糖苷以及 2,3-O-未保护的吡喃甘露糖苷证实。即使对于作为三醇的 3,4,6-O-未保护的吡喃半乳糖苷，轴向 4-O-酰化也明显快于伯 6-羟基的 O-酰化。氢键对这种不寻常的区域选择性的重要性可以通过

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02454

文献信息

• Chemical synthesis of the outer core oligosaccharide of Escherichia coli R3 and immunological evaluation
  作者：Wenjing Shang、Zhongying Xiao、Zaikuan Yu、Na Wei、Guohui Zhao、Qing Zhang、Mohui Wei、Xuan Wang、Peng George Wang、Tiehai Li

  DOI：10.1039/c5ob00177c

  日期：——

  An all α-linked Escherichia coli R3 outer core pentasaccharide was first synthesized. Its corresponding glycoconjugate can elicit specific anti-pentasaccharide antibodies with in vitro bactericidal activity.

  一种全α-连接的大肠杆菌R3外核五糖被首次合成。相应的糖蛋白可以引发特异性的抗五糖抗体，具有体外杀菌活性。