TBDPS(-3)[TBDPS(-4)]Glc(b)-SPh | 741708-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDPS(-3)[TBDPS(-4)]Glc(b)-SPh
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 741708-78-1
• 化学式: C₄₄H₅₂O₅SSi₂
• 分子量: 749.131
• InChiKey: NPDGSSPIIWROOL-MHBOMZLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDPS(-3)[TBDPS(-4)]Glc(b)-SPh 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3-diol 、 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生物的环构型在3,4-位具有两个庞大的甲硅烷基保护基；对没有桥结构的稳定全轴椅子构形器的首次观察

  摘要：

  的3,4-双-环构象ø -叔-butyldimethylsilyl-和3,4-双- ø -叔-butyldiphenylsilyl-d-吡喃葡萄糖以及相应的苯基1-硫代d-吡喃葡萄糖苷进行了调查。观察表明，引入两个叔丁基二苯基甲硅烷基可以将吡喃糖环翻转为具有更多轴向取代基的1 C 4构象。3,4-双-的所有取代基ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d-D-吡喃葡萄糖被轴向定向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.126
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 TBDPS(-3)[TBDPS(-4)]Glc(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生物的环构型在3,4-位具有两个庞大的甲硅烷基保护基；对没有桥结构的稳定全轴椅子构形器的首次观察

  摘要：

  的3,4-双-环构象ø -叔-butyldimethylsilyl-和3,4-双- ø -叔-butyldiphenylsilyl-d-吡喃葡萄糖以及相应的苯基1-硫代d-吡喃葡萄糖苷进行了调查。观察表明，引入两个叔丁基二苯基甲硅烷基可以将吡喃糖环翻转为具有更多轴向取代基的1 C 4构象。3,4-双-的所有取代基ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d-D-吡喃葡萄糖被轴向定向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.126

文献信息

• Ring conformations of d -glucose derivatives possessing two bulky silyl protecting groups at the 3,4-positions; the first observation of a stable full-axial chair conformer without bridge structures
  作者：Hidetoshi Yamada、Koki Tanigakiuchi、Kohei Nagao、Kotaro Okajima、Tatsuya Mukae

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.126

  日期：2004.7

  4-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-d-glucopyranoses as well as the corresponding phenyl 1-thio-d-glucopyranosides were investigated. Observations showed that the introduction of the two tert-butyldiphenylsilyl groups can flip the pyranose-ring into the 1C4 conformation possessing more axial substituents. All the substituents of the 3,4-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-glucopyranose were axially oriented.

  的3,4-双-环构象ø -叔-butyldimethylsilyl-和3,4-双- ø -叔-butyldiphenylsilyl-d-吡喃葡萄糖以及相应的苯基1-硫代d-吡喃葡萄糖苷进行了调查。观察表明，引入两个叔丁基二苯基甲硅烷基可以将吡喃糖环翻转为具有更多轴向取代基的1 C 4构象。3,4-双-的所有取代基ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d-D-吡喃葡萄糖被轴向定向。