3-[(E)-4-bromo-3-methyl-2-butenyl]-1,2,4,5-tetramethoxybenzene | 334686-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(E)-4-bromo-3-methyl-2-butenyl]-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 3-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
• CAS: 334686-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₄
• 分子量: 345.233
• InChiKey: ASJAKIQQMMCZLM-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-4-bromo-3-methyl-2-butenyl]-1,2,4,5-tetramethoxybenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 Metachromin A
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)ethan-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[(E)-4-bromo-3-methyl-2-butenyl]-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6