9-acetyl-10-(2-bromoethyl)-9,10-dihydrophenazine | 94509-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-acetyl-10-(2-bromoethyl)-9,10-dihydrophenazine
• 英文别名: 5-Acetyl-10-(2-bromoethyl)-5,10-dihydrophenazine；1-[10-(2-bromoethyl)phenazin-5-yl]ethanone
• CAS: 94509-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O
• 分子量: 331.212
• InChiKey: WBWXSYJGDQOHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-10-(2-bromoethyl)-9,10-dihydrophenazine 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2,7-bis(3-aminopropyl)amino-9-(2-quinuclidinoethyl)phenazinium dinitrate
  参考文献：
  名称：

  多功能吩嗪盐衍生物的新合成方法

  摘要：

  提供了两种不同的方法用于在温和条件下合成双取代吩嗪和苯并 [a] 吩嗪盐。在分子的脂肪族部分含有额外正电荷的季吩嗪盐中，通过伯胺和仲胺进行直接亲核取代。取代在位置 2 和 7 中连续进行，这允许将不同的取代基选择性地引入杂环中。在 2-N-烷基-乙酰氨基吩嗪季铵盐和 5-烷氧基-苯并[a]吩嗪鎓盐中与不同胺的直接亲核取代也可以作为引入两种不同取代基的方便方法。

  DOI：

  10.3390/80600505
• 作为产物：
  描述：

  酚嗪 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 9-acetyl-10-(2-bromoethyl)-9,10-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  Diazabicycloalkanes with nitrogen atoms in the junction positions. 11. Synthesis of dibenzo[b,e]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503613

文献信息

• SHISHKIN, G. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 10, 1407-1411
  作者：SHISHKIN, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reagents for specific modification of biopolymers
  作者：V. N. Sil'nikov、N. P. Luk'yanchuk、G. V. Shishkin

  DOI：10.1007/bf02496019

  日期：1999.6

  Direct nucleophilic substitution of primary and secondary amines for hydrogen in quaternary phenazinium salts containing an additional positive charge in the aliphatic part of the molecule was carried out. The substitution proceeds successively in positions 2 and 7, which allows selective introduction of different substituents into the heterocycle.
• New Synthetic Approaches to Multifunctional Phenazinium Salt Derivatives
  作者：Inna Garipova、Vladimir Silnikov

  DOI：10.3390/80600505

  日期：——

  Two different approaches are offered for the synthesis under mild conditions of disubstituted phenazinium and benzo[a]phenazinium salts. Direct nucleophilic substitutions by primary and secondary amines in quaternary phenazinium salts containing an additional positive charge in the aliphatic part of the molecule were carried out. The substitution proceeds successively in positions 2 and 7, which allows

  提供了两种不同的方法用于在温和条件下合成双取代吩嗪和苯并 [a] 吩嗪盐。在分子的脂肪族部分含有额外正电荷的季吩嗪盐中，通过伯胺和仲胺进行直接亲核取代。取代在位置 2 和 7 中连续进行，这允许将不同的取代基选择性地引入杂环中。在 2-N-烷基-乙酰氨基吩嗪季铵盐和 5-烷氧基-苯并[a]吩嗪鎓盐中与不同胺的直接亲核取代也可以作为引入两种不同取代基的方便方法。
• Diazabicycloalkanes with nitrogen atoms in the junction positions. 11. Synthesis of dibenzo[b,e]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octadiene
  作者：G. V. Shishkin

  DOI：10.1007/bf00503613

  日期：1984.10