veatchinone | 74207-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: veatchinone
• 英文别名: (1S,2S,5R,8R,11R,12R)-12-methyl-6-methylidene-17-oxa-14-azahexacyclo[10.6.3.15,8.01,11.02,8.014,18]docosan-7-one
• CAS: 74207-13-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: QHTZSXPYHKBFJW-BLXSDRPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 veatchinone 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (6R,6aR,8aR,10S,13aS,13bS,13cS)-10-((diethylamino)methyl)-6-methyldecahydro-5H,13cH-8a,11-methano-6,13b-propanocyclohepta[h]oxazolo[2,3-a]isoquinolin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化铝催化的仲胺向环外α，β-不饱和酮的加成反应

  摘要：

  在氧化铝的存在下，已将仲胺迈克尔加成到环外α，β-不饱和酮上，获得了优异的收率。在不存在氧化铝的情况下，经过很长的反应时间后，对于许多副产物，反应不会进行或产率低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71511-5
• 作为产物：
  描述：

  OVATINE 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 veatchinone
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of the oxazolidine and tetrahydro-1,3-oxazine ring of C20-diterpenoid alkaloid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a001

文献信息

• Pelletier,S.W. et al., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 277 - 280
  作者：Pelletier,S.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An alumina catalyzed addition of secondary amines to exocyclic α,β-unsaturated ketones
  作者：S.William Pelletier、Atanas P. Venkov、Janet Finer-Moore、Naresh V. Mody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71511-5

  日期：1980.1

  A Michael addition of secondary amines to exocyclic α,β-unsaturated ketones has been achieved in excellent yield in the presence of alumina. In the absence of alumina, the reaction does not proceed or takes place in low yield with many side products after a long reaction time.

  在氧化铝的存在下，已将仲胺迈克尔加成到环外α，β-不饱和酮上，获得了优异的收率。在不存在氧化铝的情况下，经过很长的反应时间后，对于许多副产物，反应不会进行或产率低。
• Conformational analysis of the oxazolidine and tetrahydro-1,3-oxazine ring of C20-diterpenoid alkaloid derivatives
  作者：S. William Pelletier、Naresh V. Mody、Haridutt K. Desai、Janet Finer-Moore、Jacek Nowacki、Balawant S. Joshi

  DOI：10.1021/jo00159a001

  日期：1983.6