4-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>cyclohex-3-enone 1-ethylene ketal | 121666-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>cyclohex-3-enone 1-ethylene ketal
• 英文别名: 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 121666-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: KSMYCSZJMZSDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>cyclohex-3-enone 1-ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.12h， 生成 (4aβ,8aα)-7-ethylenedioxydecahydro-4-methylnaphthalene-1α-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 33.5h， 生成 4-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>cyclohex-3-enone 1-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Decalones from 1-Acetylcyclohexenes and α-Trimethylsilyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Two-Fold Michael Reactions. Synthesis of (±)-Khusitone
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tsutomu Akama、Akihiro Okano、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1988.1793

  日期：1988.10.5

  The kinetic enolates of 1-acetyl cyclohexenes undergo two-fold Michael reaction with α,-trimethylsilyl α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce 5-substituted 2-decalones. The application of this reaction has enabled a synthesis of (±)-khusitone.

  1- 乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与α,-三甲基硅基α,β-不饱和羰基化合物发生两重迈克尔反应，生成 5-取代的 2-癸酮。该反应的应用使得 (±)-khusitone 得以合成。
• Lewis acid assisted annelation of trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give substituted 2-decalones; synthesis of (±)-ε-cadinene
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Okano、Tsutomu Akama、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39870001333

  日期：——

  The trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes undergo a Lewis-acid-assisted one-pot annelation reaction with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce 5-substituted 2-decalones; the application of this reaction has enabled a synthesis of (±)-ε-cadinene (12).

  1-乙酰基环己烯的三甲基甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和羰基化合物进行路易斯酸辅助的一锅法成环反应，生成5-取代的2-癸酮。该反应的应用已使（±）-α-卡丁烯（12）的合成成为可能。
• Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners
  作者：Hisahiro Hagiwara、Futoshi Abe、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39910001070

  日期：——

  Reactions of the kinetic enolates of 1-acetylcyclohexenes with α-bromo-α,β-unsaturated esters afford 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-ones in one pot syntheses via successive Michael–Michael-substitution reactions.

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。
• Hagiwara, Hisashiro; Abe, Futoshi; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2651 - 2656
  作者：Hagiwara, Hisashiro、Abe, Futoshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• HAGIWARA, HISAHIRO;OKANO, AKIHIRO;AKAMA, TSUTOMU;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1333-1335
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、OKANO, AKIHIRO、AKAMA, TSUTOMU、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——