(9H-fluoren-9-yl)methyl (4,5-dimethoxy-2-((3aS,10R,11S,11aS)-8-oxo-3,6,8,9,10,11-hexahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-10-yl)phenyl)carbamate | 1386992-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4,5-dimethoxy-2-((3aS,10R,11S,11aS)-8-oxo-3,6,8,9,10,11-hexahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-10-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4,5-dimethoxy-2-[(1S,8R,9S,10S)-6-oxo-11-oxa-5-azatetracyclo[7.4.2.01,10.05,10]pentadec-2-en-8-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 1386992-12-6
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₆
• 分子量: 592.692
• InChiKey: YCXWNHYITOQZDP-WTQZGHFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (4,5-dimethoxy-2-((3aS,10R,11S,11aS)-8-oxo-3,6,8,9,10,11-hexahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-10-yl)phenyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-((1R,7aS)-7a-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-3-oxo-2,3,5,7a,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[ij]quinolizin-1-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q
• 作为产物：
  描述：

  (2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 copper acetylacetonate 、 Stewart-Grubbs catalyst 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 1,6-庚二烯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 o-tolylmagnesium iodide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 280.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (4,5-dimethoxy-2-((3aS,10R,11S,11aS)-8-oxo-3,6,8,9,10,11-hexahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-10-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Isoschizogamine
  作者：Yusuke Miura、Noriyuki Hayashi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja305856q

  日期：2012.7.25

  A first asymmetric total synthesis of (-)-isoschizogamine has been accomplished. Our synthesis features the facile construction of the carbon framework of the natural product through a Wagner-Meerwein rearrangement, a tandem metathesis, a stereoselective rhodium-mediated 1,4-addition of an arylboronic acid, and a ring-closing metathesis via a hemiaminal ether.

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.