1,2-dideoxy-1β-[4-(2-furyl)phenyl]-D-ribofuranose | 1313715-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-1β-[4-(2-furyl)phenyl]-D-ribofuranose
• CAS: 1313715-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: GVBMUFVCYRQIRL-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-1β-[4-(2-furyl)phenyl]-D-ribofuranose 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 以66%的产率得到2-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxymethyl]-5-[4-(furan-2-yl)phenyl]tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃氧化触发的可诱导DNA交联：无环与含环呋喃的构建基块—恢复循环糖主链的益处

  摘要：

  掺入反应性功能的寡脱氧核苷酸可引起与靶序列的不可逆交联，并且已被广泛研究其抑制基因表达或开发用于基因分析的诊断探针的潜力。反应性寡核苷酸在超分子环境中进一步显示了构建基于纳米DNA的物体的潜力。受细胞色素P450催化的呋喃转化为反应性烯类物种的启发，我们最近引入了基于呋喃氧化的核酸交联方法。先前使用配备了呋喃部分并插入寡聚脱氧核苷酸的简单无环结构块进行的实验表明，交联以非常快速有效的方式发生，并且大量稳定，可以选择位点选择性交联的物种。鉴于在将最初设计的呋喃修饰的结构单元引入DNA双链体后观察到的双链体不稳定，我们在这里探索了具有扩展的芳香族体系和还原的环状骨架的两个新的构建体的潜在优势。在一系列情况下，对交联反应进行全面的实验分析，再结合理论计算，可以对所形成物种进行结构表征，并可以评估增强的交联选择性的起源。我们的实验清楚地表明，当前交联策略中使用的呋喃改性结构单元的模块性质允许对链间

  DOI：

  10.1002/chem.201100067
• 作为产物：
  描述：

  1-β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-dideoxy-1β-[4-(2-furyl)phenyl]-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃氧化触发的可诱导DNA交联：无环与含环呋喃的构建基块—恢复循环糖主链的益处

  摘要：

  掺入反应性功能的寡脱氧核苷酸可引起与靶序列的不可逆交联，并且已被广泛研究其抑制基因表达或开发用于基因分析的诊断探针的潜力。反应性寡核苷酸在超分子环境中进一步显示了构建基于纳米DNA的物体的潜力。受细胞色素P450催化的呋喃转化为反应性烯类物种的启发，我们最近引入了基于呋喃氧化的核酸交联方法。先前使用配备了呋喃部分并插入寡聚脱氧核苷酸的简单无环结构块进行的实验表明，交联以非常快速有效的方式发生，并且大量稳定，可以选择位点选择性交联的物种。鉴于在将最初设计的呋喃修饰的结构单元引入DNA双链体后观察到的双链体不稳定，我们在这里探索了具有扩展的芳香族体系和还原的环状骨架的两个新的构建体的潜在优势。在一系列情况下，对交联反应进行全面的实验分析，再结合理论计算，可以对所形成物种进行结构表征，并可以评估增强的交联选择性的起源。我们的实验清楚地表明，当前交联策略中使用的呋喃改性结构单元的模块性质允许对链间

  DOI：

  10.1002/chem.201100067