sagequinone methide A | 194472-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sagequinone methide A
• 英文别名: (1R,9R,10S)-3-hydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,5,7-triene-4,15-dione
• CAS: 194472-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: CYJLXXSGOZGYMC-VOWSPCBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  迷迭香酚 在 四丁基硫酸氢铵 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以55.6%的产率得到sagequinone methide A
  参考文献：
  名称：

  Abietane型二萜的半合成和生物学评估。修订迷迭香酮的结构

  摘要：

  新的芳族二萜7β- ø -benzylrosmanol（3），7β- Ô苄基-11,12-二- Ö -methylrosmanol（4），和7α-thiophenylcarnosic酸（5）已经由从鼠尾草酚部分合成得到的（1），丹参物种中存在丰富的天然二萜。这些化合物的结构是根据其物理和光谱数据确定的。已知的二萜sagequinone甲基化物A（6），7β- Ô -methylrosmanol（7），7- Ô -methylrosmanol（8），和rosmaquinone B（9）来自rosmanol（2）。这些半合成二萜的光谱数据与文献报道的数据相同。另外，新的半合成异松香醌（10）是从异松香醇（12）获得的。根据2D NMR光谱重新分配了rosmaquinone（11）的质子共振。评价了这些化合物以及八种已知的类似物的细胞毒性和抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/np900047p

文献信息

• Semisynthesis and Biological Evaluation of Abietane-Type Diterpenes. Revision of the Structure of Rosmaquinone
  作者：Joaquín G. Marrero、Laila Moujir、Lucía S. Andrés、Nayely P. Montaño、Liliana Araujo、Javier G. Luis

  DOI：10.1021/np900047p

  日期：2009.8.28

  isorosmaquinone (10) was obtained from isorosmanol (12). The proton resonances of rosmaquinone (11) are reassigned based on 2D NMR spectroscopy. These compounds, as well as eight known analogues, were evaluated for cytotoxic and antimicrobial activities.

  新的芳族二萜7β- ø -benzylrosmanol（3），7β- Ô苄基-11,12-二- Ö -methylrosmanol（4），和7α-thiophenylcarnosic酸（5）已经由从鼠尾草酚部分合成得到的（1），丹参物种中存在丰富的天然二萜。这些化合物的结构是根据其物理和光谱数据确定的。已知的二萜sagequinone甲基化物A（6），7β- Ô -methylrosmanol（7），7- Ô -methylrosmanol（8），和rosmaquinone B（9）来自rosmanol（2）。这些半合成二萜的光谱数据与文献报道的数据相同。另外，新的半合成异松香醌（10）是从异松香醇（12）获得的。根据2D NMR光谱重新分配了rosmaquinone（11）的质子共振。评价了这些化合物以及八种已知的类似物的细胞毒性和抗菌活性。