sagequinone methide A | 194472-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sagequinone methide A
• 英文别名: (1R,9R,10S)-3-hydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,5,7-triene-4,15-dione
• CAS: 194472-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: CYJLXXSGOZGYMC-VOWSPCBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  迷迭香酚 在 四丁基硫酸氢铵 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以55.6%的产率得到sagequinone methide A
  参考文献：
  名称：

  Abietane型二萜的半合成和生物学评估。修订迷迭香酮的结构

  摘要：

  新的芳族二萜7β- ø -benzylrosmanol（3），7β- Ô苄基-11,12-二- Ö -methylrosmanol（4），和7α-thiophenylcarnosic酸（5）已经由从鼠尾草酚部分合成得到的（1），丹参物种中存在丰富的天然二萜。这些化合物的结构是根据其物理和光谱数据确定的。已知的二萜sagequinone甲基化物A（6），7β- Ô -methylrosmanol（7），7- Ô -methylrosmanol（8），和rosmaquinone B（9）来自rosmanol（2）。这些半合成二萜的光谱数据与文献报道的数据相同。另外，新的半合成异松香醌（10）是从异松香醇（12）获得的。根据2D NMR光谱重新分配了rosmaquinone（11）的质子共振。评价了这些化合物以及八种已知的类似物的细胞毒性和抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/np900047p