2-(o-tolyl)quinoline N-oxide | 1127561-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)quinoline N-oxide
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1127561-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZLDSZBUPOTXPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  402.5±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)quinoline N-oxide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(2-(o-tolyl)quinolin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔化学无金属合成2-取代的3-（2-羟基芳基）喹啉和4-（2-羟基芳基）ac啶

  摘要：

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02149
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 copper(I) oxide 、 过氧化脲素 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(o-tolyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773

文献信息

• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Chemoselective synthesis of quinoline N-oxides from 3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxypropanones
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/jhet.485

  日期：2010.11

  s with Zn/NH4Cl gave the corresponding quinoline N‐oxides in 80–90% yields. The reaction initiated the reduction of nitro group to afford the corresponding hydroxylamine, which intramolecularly condensed and followed by dehydration to give quinoline N‐oxide. Although treatment of 2‐nitrochalcone with Zn/NH4Cl in EtOH/H2O resulted in the formation of quinoline N‐oxide in low yield, the reaction of 2‐nitrochalcone

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。
• Copper-Catalyzed Regioselective Arylation or Alkenylation of Quinoline N-Oxides with Organoboronates
  作者：Yaru Niu、He Zhang、Zhongxian Li、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02583

  日期：2024.8.16

  A copper-catalyzed arylation or alkenylation of quinoline N-oxides with aryl- or alkenylboronates, respectively, has been developed, which provides an efficient route for C2-substituted oxygenated quinolines under mild reaction conditions. The reaction shows a broad substrate scope for both quinoline N-oxides and aryl/alkenylboronates, mild reaction conditions, and high reaction efficiency. The formation

  开发了铜催化的喹啉N-氧化物分别与芳基硼酸酯或烯基硼酸酯的芳基化或烯基化反应，为在温和反应条件下制备C2取代的含氧喹啉提供了有效的途径。该反应对喹啉N-氧化物和芳基/烯基硼酸酯具有广泛的底物范围，反应条件温和，反应效率高。芳基铜或烯基铜物质作为关键中间体的形成被认为参与了该反应。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——