methyl 3-(5-(4-((((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyloxy)benzoate | 1335214-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(5-(4-((((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyloxy)benzoate
• CAS: 1335214-87-3
• 化学式: C₄₄H₅₁N₃O₉
• 分子量: 765.904
• InChiKey: NDUOKRKSNHMRGO-ILGQZQAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-(4-((((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyloxy)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以47.9%的产率得到3-(5-(4-((((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  单击以获取焦点的苄基6-三唑并（羟基）苯甲酸葡萄糖苷文库：糖支架上PTP1B抑制剂的新型构建

  摘要：

  为了开发基于糖支架的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂，通过模块化和选择性的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1有效地构建了苄基6-三唑并（羟基）苯甲酸葡萄糖苷的聚焦库，3-偶极环加成法（点击化学法）。这些在糖和（羟基）-苯甲酸部分之间带有烷基链长度可变桥的糖缀合物被确定为新型PTP1B抑制剂，其选择性优于T细胞PTP（TCPTP），SH2-含PTP-1（SHP-1），SHP- 2和白细胞抗原相关酪氨酸磷酸酶（LAR）。分子对接研究顺序阐述了结构多样的糖基抑制剂与PTP1B的合理结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.025
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-(5-(4-((((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  单击以获取焦点的苄基6-三唑并（羟基）苯甲酸葡萄糖苷文库：糖支架上PTP1B抑制剂的新型构建

  摘要：

  为了开发基于糖支架的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂，通过模块化和选择性的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1有效地构建了苄基6-三唑并（羟基）苯甲酸葡萄糖苷的聚焦库，3-偶极环加成法（点击化学法）。这些在糖和（羟基）-苯甲酸部分之间带有烷基链长度可变桥的糖缀合物被确定为新型PTP1B抑制剂，其选择性优于T细胞PTP（TCPTP），SH2-含PTP-1（SHP-1），SHP- 2和白细胞抗原相关酪氨酸磷酸酶（LAR）。分子对接研究顺序阐述了结构多样的糖基抑制剂与PTP1B的合理结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.025