Styryl 5-bromo-2-thienyl ketone | 96462-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Styryl 5-bromo-2-thienyl ketone
• 英文别名: 1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 96462-86-1
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: MYBWXBHUVCXXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Styryl 5-bromo-2-thienyl ketone 在 ammonium acetate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,5-difluoro-1,9-diphenyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂bodipy作为近红外染料设计的战略合成子†

  摘要：

  原版的 氮杂--身体制备了在3,5或1,7位被噻吩部分官能化的染料，并通过X射线晶体学对其进行了表征。3,5取代的化合物3在NIR光谱范围内显示出有希望的光物理性质红移。此外，存在溴化物原子通过Sonogashira交叉耦合允许π共轭骨架扩展。

  DOI：

  10.1039/c2nj20943h
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮 、 苯甲醛 在 solid acid catalyst FeCl₃/bentonite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到Styryl 5-bromo-2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Muthuvel; Dineshkumar; Thirumurthy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 252 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophene-substituted aza-bodipy as a strategic synthon for the design of near-infrared dyes
  作者：Quentin Bellier、Fabrice Dalier、Erwann Jeanneau、Olivier Maury、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/c2nj20943h

  日期：——

  Original aza-bodipy dyes functionalised by thiophene moieties in 3,5 or 1,7 positions were prepared and characterised by X-ray crystallography. The 3,5 substituted compound 3 exhibits promising photophysical properties red-shifted in the NIR spectral range. Furthermore, the presence of bromide atoms has allowed π-conjugated skeleton extension via Sonogashira cross-coupling.

  原版的 氮杂--身体制备了在3,5或1,7位被噻吩部分官能化的染料，并通过X射线晶体学对其进行了表征。3,5取代的化合物3在NIR光谱范围内显示出有希望的光物理性质红移。此外，存在溴化物原子通过Sonogashira交叉耦合允许π共轭骨架扩展。
• Influence of the non-conjugated 5-position substituent of 1,3,5-triaryl-2-pyrazoline-based photosensitizers on the photophysical properties and performance of a dye-sensitized solar cell
  作者：Takeshi Mori、Hitoshi Saomoto、Koji Machitani、Kaname Inoue、Yasunori Aoki、Takeshi Koshitani、Nagatoshi Koumura、Takurou N. Murakami

  DOI：10.1039/c6ra00738d

  日期：——

  non-conjugated 5-position substituent of pyrazoline-based photosensitizers on the photophysical characteristics and performance of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Four photosensitizers which contained different para-substituted phenyl groups (dimethylamine (6a), hexyloxy (6b), ethyl ester (6c), and no substituent (6d)) at the 5-position were synthesized. Although these substituents were not part of the conjugated

  我们报告了基于吡唑啉的光敏剂的非共轭5位取代基对光敏特性和染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能的影响。四种含有不同对位取代苯基的光敏剂（二甲胺（6a），己氧基（6b），乙酯（6c）和无取代基（6d）））在5位合成。尽管这些取代基不是吡唑啉共轭π系统的一部分，但它们的吸收最大值显示出从496 nm到510 nm的红移，并且电子供电能力增强。对于它们的电化学特性，观察到了相同的趋势：氧化电势从1.14 V降低至0.97V。就DSSC性能而言，在5位具有强供电子取代基的6a提供了最高的短路电流（J sc）为12.3 mA cm -2，入射光子-电流转换效率（IPCE）高达75％，最佳功率转换效率（PCE，η在AM 1.5 G条件下为5.7％）。用步进光诱导的光电流和电压瞬变（SLIM-PCV）方法进行的进一步研究表明，在5位的基团之间的空间差异明显影响了重组反应，从而导致在采用DSSC的情况下，最高V
• Synthesis, characterization and molecular docking study of pyrazolines synthesized from chalcones: Antioxidant and acetylcholinesterase activities
  作者：Iolanda Frota de Farias、Renan de Oliveira Gonçalves、Maria Daiane de Freitas、Francisco Leomar da Silva、Anderson Freitas de Sousa、Maria Teresa Salles Trevisan、Diego Lomonaco、Francisco José Queiroz Monte、Aluísio Marques da Fonseca、Telma Leda Gomes de Lemos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135961

  日期：2023.11

  chromatography/mass spectrometry (GC/MS). Compounds were submitted to antioxidant activity using DPPH assay and acetylcholinesterase tests. It was observed that different substituents on the A and B rings of the pyrazolines have an influence on the antioxidant activity. Compounds 3, 7, 11 and 13 showed good activity with IC50 0.4017, 0.2892, 0.1100 and 0.0578, respectively. In the acetylcholinesterase

  吡唑啉是具有含氮环的杂环化合物，主要以其药理学潜力而闻名。近年来，人们非常关注这些化合物的合成，以发现广泛的生物活性。因此，通过查耳酮和苯肼之间的环化反应合成了 13 种吡唑啉衍生物，总收率为 56-90%。所有化合物均通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振 ( 1 H 和13C NMR）和气相色谱/质谱（GC/MS）。使用 DPPH 测定和乙酰胆碱酯酶测试对化合物进行抗氧化活性测试。据观察，吡唑啉 A 和 B 环上的不同取代基对抗氧化活性有影响。化合物3、7、11和13显示出良好的活性，IC 50分别为 0.4017、0.2892、0.1100 和 0.0578。在乙酰胆碱酯酶抑制试验中，化合物8和9表现出非常好的抑制作用，与​​所用标准相似。在体外显示出活性的合成化合物研究了乙酰胆碱酯酶抑制的测定方法并进行了分子对接研究，得到的结果表明化合物 3-(4-溴苯基)-1,5-二苯基-4
• PREHEATED FLY-ASH CATALYZED ALDOL CONDENSATION: EFFICIENT SYNTHESIS OF CHALCONES AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF SOME 3-THIENYL CHALCONES
  作者：RANGANATHAN ARULKUMARAN、SAMBANDHAMOORTHY VIJAYAKUMAR、S PAZHANIVEL SAKTHINATHAN、DAKSHNAMOORTHY KAMALAKKANNAN、KALIYAPERUMAL RANGANATHAN、RAMAMOORTHY SURESH、RAJASEKARAN SUNDARARAJAN、GANESAN VANANGAMUDI、GANESAMOORTHY THIRUNARAYANAN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200008

  日期：——
• Muthuvel; Dineshkumar; Thirumurthy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 252 - 260
  作者：Muthuvel、Dineshkumar、Thirumurthy、Rajasri、Thirunarayanan

  DOI：——

  日期：——