3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine | 291536-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 291536-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇
• 分子量: 378.342
• InChiKey: PYLVRZWNXBHFGY-BQDHKBFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 在 乙醇 、 氨 作用下， 反应 96.0h， 生成 deaminoformycin
  参考文献：
  名称：

  5'-单磷酸腺苷脱氨酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  碳环甲福霉素（4）是一种有效的除草剂，其主要作用方式涉及在体内5'-羟基磷酸化后抑制5'-单磷酸腺苷脱氨酶（AMPDA）。对更稳定和更易接近的结构的探索导致了碳环星云碱（8）和脱氨基福霉素（10）的合成。后一种化合物是一种良好的除草剂，其相应的5'-单磷酸酯14是植物AMPDA的强抑制剂（IC50为100 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00298-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5'-单磷酸腺苷脱氨酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  碳环甲福霉素（4）是一种有效的除草剂，其主要作用方式涉及在体内5'-羟基磷酸化后抑制5'-单磷酸腺苷脱氨酶（AMPDA）。对更稳定和更易接近的结构的探索导致了碳环星云碱（8）和脱氨基福霉素（10）的合成。后一种化合物是一种良好的除草剂，其相应的5'-单磷酸酯14是植物AMPDA的强抑制剂（IC50为100 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00298-x

文献信息

• Bicyclic heterocycles, processes for their preparation and their use as herbicides and pharmaceutical agents
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US07368437B1

  公开（公告）日：2008-05-06

  Methods and compounds for inhibiting the enzymes adenosine monophosphate deaminase or adenoside deaminase are provided. Such methods and compounds are useful in agriculture, horticulture and/or pharmacology as, for example, active compounds for crop protection or pharmaceuticals for humans or animals.

  提供了抑制腺苷酸单磷酸脱氨酶或腺苷脱氨酶酶的方法和化合物。这样的方法和化合物在农业、园艺和/或药学中非常有用，例如作为作物保护的活性化合物或用于人类或动物的药物。
• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND PHARMAZEUTISCHE MITTEL
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1165563B1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7368437B1
  申请人：——

  公开号：US7368437B1

  公开（公告）日：2008-05-06