(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate | 1256603-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate
• CAS: 1256603-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₆
• 分子量: 351.194
• InChiKey: CYHMZUQOFNTQPA-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 226.0h， 生成 2-[(1R,2R,6S,7R,9R)-7-hydroxy-12-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-11(16),12,14-trien-1-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201

文献信息

• Conversion of the Enzymatically Derived (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-3-Bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol into Enantiomerically Pure Compounds Embodying the Pentacyclic Framework of Vindoline
  作者：Lorenzo V. White、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02788

  日期：2016.2.19

  2-diol (7) has been elaborated over 17 steps into compounds 8 and 32, each of which embodies the pentacyclic framework and much of the functionality associated with the alkaloid vindoline (3). This work sets the stage for effecting the conversion of the related metabolite (1S,6R)-5-ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid (4) into compound 3, the latter being a biogenetic precursor to

  酶衍生和对映体纯的（1 S，2 S）-3-溴环己-3,5-二烯-1,2-二醇（7）历经17个步骤制成化合物8和32，每个化合物都代表五环框架和与生物碱长春花碱有关的许多功能（3）。这项工作设置阶段为实现所述相关代谢物的转化（1小号，6 - [R）-5-乙基-1,6-二羟基环己-2,4-二烯-1-羧酸（4）转换成化合物3，后者作为具有临床意义的抗癌剂长春碱和长春新碱的生物遗传前体。