1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-phenoxyphenyl)but-3-yn-2-ol | 1416799-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-phenoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-phenoxyphenyl)but-3-yn-2-ol；1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-phenoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1416799-74-0
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 437.29
• InChiKey: HRXWHVJPWRIYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-phenoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-(9H-xanthen-9-ylidene)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C–H Activation for the Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes Bearing Five- and Seven-Membered Rings

  摘要：

  A Pd-catalyzed domino carbopalladation/C-H-activation reaction of phenoxyphenyl-substituted propargylic alcohols was used for the synthesis of tetrasubstituted alkenes bearing either a dihydroindene or benzo[7] annulene motif. These compounds are of interest for the construction of molecular switches and motors.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317325
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-phenoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C–H Activation for the Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes Bearing Five- and Seven-Membered Rings

  摘要：

  A Pd-catalyzed domino carbopalladation/C-H-activation reaction of phenoxyphenyl-substituted propargylic alcohols was used for the synthesis of tetrasubstituted alkenes bearing either a dihydroindene or benzo[7] annulene motif. These compounds are of interest for the construction of molecular switches and motors.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317325

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C–H Activation for the Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes Bearing Five- and Seven-Membered Rings
  作者：Lutz Tietze、Tim Hungerland、Christian Depken、Christian Maaß、Dietmar Stalke

  DOI：10.1055/s-0032-1317325

  日期：——

  A Pd-catalyzed domino carbopalladation/C-H-activation reaction of phenoxyphenyl-substituted propargylic alcohols was used for the synthesis of tetrasubstituted alkenes bearing either a dihydroindene or benzo[7] annulene motif. These compounds are of interest for the construction of molecular switches and motors.