(R)-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexene | 89450-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexene
• 英文别名: 2-Cyclohex-2-en-1-ylethanol；2-[(1R)-cyclohex-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 89450-59-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NXKMMWGHYIZNSK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexene 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl (R,R)-2,2-bis[2-(cyclohex-2-enyl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glyoxylate-ene reaction using a novel spiro bis(isoxazoline) ligand in copper catalysis

  摘要：

  Novel chiral spiro bis(isoxazoline) ligands 3 and 4 are synthesized from an optically active olefin. The Cu(II)-spiro bis(isoxazoline) complex prepared in situ from Cu(OTf)(2) and 3 promoted the glyoxylate-ene reaction in high yield and moderate enantioselectivity (up to 70%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(cyclohex-2-enyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glyoxylate-ene reaction using a novel spiro bis(isoxazoline) ligand in copper catalysis

  摘要：

  Novel chiral spiro bis(isoxazoline) ligands 3 and 4 are synthesized from an optically active olefin. The Cu(II)-spiro bis(isoxazoline) complex prepared in situ from Cu(OTf)(2) and 3 promoted the glyoxylate-ene reaction in high yield and moderate enantioselectivity (up to 70%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.004

文献信息

• Optically active cyclic allylsilanes
  作者：Tamio Hayashi、Keiji Kabeta、Tsunehiro Yamamoto、Kohei Tamao、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94167-4

  日期：1983.1

  Reaction of optically active cyclic allylsilanes, (S)-3-(trimethylsilyl)cyclopentene and -cyclohexene, which are prepared by palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of cyclic dienes, with ethylene oxide in the presence of titanium chloride proceeded with anti stereochemistry to give (R)-3-(2-hydroxyethyl)cyclopentene and -cyclohexene, respectively.

  在氯化钛存在下，钯催化的环二烯不对称硅氢加成反应制得的光学活性环状烯丙基硅烷，（S）-3-（三甲基甲硅烷基）环戊烯和-环己烯与环氧乙烷的反应，通过反立体化学进行，得到（R）-3-（2-羟乙基）环戊烯和-环己烯。
• HAYASHI, TAMIO;KABETA, KEIJI;YAMAMOTO, TSUNEHIRO;TAMAO, KOHEI;KUMADA, MAK+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5661-5664
  作者：HAYASHI, TAMIO、KABETA, KEIJI、YAMAMOTO, TSUNEHIRO、TAMAO, KOHEI、KUMADA, MAK+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective glyoxylate-ene reaction using a novel spiro bis(isoxazoline) ligand in copper catalysis
  作者：Kazuhiko Wakita、Gan B. Bajracharya、Midori A. Arai、Shinobu Takizawa、Takeyuki Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.004

  日期：2007.2

  Novel chiral spiro bis(isoxazoline) ligands 3 and 4 are synthesized from an optically active olefin. The Cu(II)-spiro bis(isoxazoline) complex prepared in situ from Cu(OTf)(2) and 3 promoted the glyoxylate-ene reaction in high yield and moderate enantioselectivity (up to 70%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.